Liaison hydrogene

[invite911631ce]

Bonsoir a tous

Je me posais une petite question concernant les liaisons hydrogenes :
Si on a un compose ayant un oxygene a 2 doublets non liants dont 1 delocalisable et que ce que cette oxygene joue le role de receveur de liaison H grace a l un de ses doublets
Est ce que c'est le doublet delocalisable de l orbitale p qui va servir dans la liaison H (et donc il n y aura plus de delocalisation puis que le doublet delocalisable sera mobilisé) ou est ce que c'est le doublet non delocalisable de l'orbitale sp2 qui va servir et donc la conjugaison ne sera pas bloquee ?

Merci d'avance !
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[Resartus]

Bonjour,
Il ne faut prendre à la lettre, ni la modélisation en sp3 type lewis (qui donnait deux doublets non liants identiques), ni celle en sp2 qui donne un doublet p perpendiculaire et un autre sp2 dans le plan.
Une telle modélisation ne décrit à peu prés les états d'énergie que pour une molécule isolée (et encore). Mais dès qu'un hydrogène s'approche, cela cesse d'être vrai.
En réalité, la liaison hydrogène a un caractère électrostatique très fort, et n'est que très faiblement covalente : (c'est ce qui explique que les angles entre l'hydrogène et l'atome peuvent être très variables)

Et la différence que vous essayez de faire entre doublet "délocalisable" et doublet "non délocalisable" n'a pas lieu d'être. Tous les électrons libres sont identiques

Malheureusement, un certain nombre d'enseignants (et surtout en PACES, apparemment) continuent à obliger leurs élèves à ingurgiter ces distinctions préhistoriques. Je ne peux que compatir, car dans ce cas, la règle numéro 1 ("le prof a toujours raison") doit s'appliquer....

[moco]

J'aimerais surenchérir à ce que vient de dire Resartus, qui a parfaitement raison, au sujet de la notion de doublet délocalisable ou non, qui est parfaitement artificielle.
Et j'aimerais aussi profiter de l'occasion pour dire que la notion d'hybridation sp, sp2 ou sp3 a été inventée par Pauling pour expliquer la forme des molécules contenant du carbone et de l'azote. Et cette hybridation explique merveilleusement bien la forme et la géométrie de ces molécules. Mais sa justification théorique a des faiblesses. Et il existe des physiciens qui pensent qu'on peut très bien s'en passer, et qu'on peut fort bien expliquer la forme des molécules organiques sans hybridation. L'approche est alors plus abstraite et plus compliquée, mais elle est possible.

[invite911631ce]

D'acc merci de vos reponses, du coup une liaison H ne modifie pas la possibilité de conjugaison du doublet d un atome receveur de liaison ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bonjour,
On utilise la conjugaison et les formes mésomères pour décrire dans le modèle des liaisons de valence le fait que les électrons sont plus délocalisés ou plus mobiles que s'ils étaient dans des liaisons simples à deux atomes.
Même si ce n'est pas une liaison covalente qui coincerait complétement les électrons, la liaison hydrogène déforme quand même fortement le nuage des électrons libres, ce qui réduit les possibilités d'attaque électrophile sur l'atome, et selon la géométrie, peut même rendre impossibles certaines réactions.
Donc il y a bien "réduction des possibilités de conjugaison" dans le langage VB, si c'est celui que vos cours utilisent...

[invite911631ce]

D'accord merci bcp !