Mécanisme de cannizzaro

[mostapha az]

est ce que quelqu'un peut m'explique ce mécanisme , pourquoi l'hydrogène va se lier au carbone même si les deux sont chargés positivement ??
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il ne faut pas croire que les atomes d'hydrogène sont chargés positivement.
Dans le cas de l'hydrure de sodium NaH, l'hydrogène a une charge négative.

Ici, on a la migration d'un hydrure. L'hydrogène est plutôt chargé négativement.
Ce qui se passe, c'est que le doublet de l'oxygène, en se rabattant, cherche à expulser un autre groupe. On a alors le choix entre faire partir O-- (chargé négativement deux fois), le phényle chargé négativement de façon non délocalisable ou l'hydrure.
Le moins pire (ou le moins cher d'un point de vue énergétique) c'est de faire partir l'hydrure.

Cordialement