Bonsoir,
Je ne comprends pas pourquoi il ne s'agit pas d'une forme tautomère... Le corrigé explique que c'est à cause d'un changement de fonction mais je ne connaissais pas de règle impliquant les fonctions pour les tautomères.
Quelqu'un aurait-il une idée ?
Merci d'avance !
Capture.JPG
Bonjour,
La tautomérie est la délocalisation d'une double liaison avec la migration d'un atome d'hydrogène. https://www.wikiwand.com/fr/Tautom%C3%A8re
Le tautomére du composé 11 est le suivant :tauto.png
Il peut y avoir un changement de fonction comme dans l'exemple sur wikipédia si double liaison est en C alpha exemple : tauto2.png
Bonsoir,
Je vous remercie pour votre réponse !
Je comprends mieux le principe maintenant.
Cependant, je ne comprends toujours pas pourquoi l'item présenté est faux. Il me semble bien qu'il y ait un déplacement d'un hydrogène (de la fonction alcool vers le dernier carbone à gauche) accompagnée d'une délocalisation d'une DL, ce qui correspond bien à un tautomère...
C'est peut-être car la délocalisation ne peut pas se faire sur 2 liaisons...
Dernière modification par coco1602 ; 26/10/2017 à 20h09.
Bonsoir
Tu passerais de CH2=CH-CHOH... à CH3-CH2-C=O...
Il y a plus d'un hydrogène qui a bougé !
Cordialement
En effet, vous avez raison ! Je retiens donc : forme tautomère = UN seul atome d'hydrogène délocalisé
C'est plus clair en image :
Ton image ne figure pas le déplacement de l'hydrogène qui était au pied de l'oxygène ...
Ce n'est pas ce que montre la flèche rouge ? Vous voulez dire que le déplacement de l'hydrogène du OH est tout simplement impossible ?
La délocalisation d'un tautomère ne peux être valide uniquement sur une délocalisation. La double liaison peut être délocalisée plus d'une fois, mais à ce moment là ce n'est plus un tautomère de la molécule de départ.
D'accord, donc en réalité la forme de l'énoncé pourrait sûrement être retrouvée par une succession de délocalisation de tautomérie mais chaque forme étant tautomère uniquement de la précédente, l'item est bien faux.
Non, au pied c'était pour signifier le CHEnvoyé par coco1602
Cordialement
Juste une remarque en passant: la définition officielle de tautomère dit que l'on a tautomérie lorsque l'on peut pas passer facilement d'un isomère de constitution à un autre.
Elle ne précise pas la nature de l'atome qui est déplacé. C'est le plus souvent un proton, mais ce n'est pas nécessairement le cas.
Bonjour,
Et si on veut pousser le bouchon, il y a même des tautoméries de valence, où il y a les mêmes atomes aux mêmes positions, mais avec formation ou rupture de liaisons simples entre eux.
L'exemple classique est la tautomérie entre le cyclooctatriene et le bicyclooctadiene
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
