Réaction stéréospécifique alcène cyclique?
Bonjour,
Ma question est simple je ne comprends pas pourquoi on me dit que la réaction est stéréospécifiques sachant qu'on a deux stéréo isomères formés normalement la stéréospécificité se définit du fait qu'il n'y a qu'un seul produit formé par exemple soit R soit S
Merci d'avance pour votre aide.
Bonjour,
Stéréospécifique ne veut pas forcément dire qu'un seul produit existe, mais juste que l'un est favorisé par rapport à l'autre. Normalement vous devriez avoir quelque part dans la suite du texte les pourcentages respectifs (70%, 30%, par exemple).
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Ah d'accord merci , bah le problème c'est que c'est des QCMS et on ne nous précise pas qu'il y a un majo et un mino par contre je sais que dans mon cours on nous dit que la réaction est stéréosélective mais il ne me semble pas qu'une réaction stéréosélective engendre forcément de la stéréospécificité.. par contre l'inverse oui
Dans ce cas ci est il possible de savoir lequel est majo et mino sans d'autres informations?
Bonjour,
Dans le cas d'une hydrogénation catalytique, les additions se font à la surface du catalyseur. les atomes d'hydrogène (qui sont déjà présents sur le catalyseur) vont s'accrocher par en bas, et en syn, à l'alcène. Ici, le cycloalcène va s'approcher préférentiellement
avec le groupe encombrant (l'éthyle) vers l'extérieur, donnant une addition du coté le moins encombré. Le composé majoritaire sera le cis (celui de droite).
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Merci pour l'explication je comprends mieux l'histoire de l'encombrement par contre pour etre moins encombré la majoritaire devrait etre le trans comme ça le groupement méthyle et ethyle serait plus éloigné donc un encombrement moindre, donc le majoritaire n'est il pas plutot celui de gauche?
Bonjour,
J'ai l'impression que vous n'avez pas compris mon explication :
La réaction d'hydrogénation catalytique se produit quand la molécule va s'approcher suffisamment de la surface du catalyseur pour que les électrons de sa double liaison attirent l'un après l'autre les hydrogènes qui étaient déjà sur la surface du catalyseur
Or, le cycle de l'alcene est presque plan, et le méthyle est dans ce plan. S'il n'y avait que lui, la molécule pourrait se coller à plat au catalyseur sur n'importe quelle face
Mais comme il y a le groupe éthyle qui n'est pas dans le plan, si la molécule s'approche par ce coté-là, la "bosse" vers le bas de l'éthyle empêche le cycle de se coller à plat, et la double liaison ne sera pas suffisamment proche des hydrogènes pour bien les attirer. Par contre, si elle s'approche du coté opposé, en laissant l'éthyle vers le haut, les hydrogènes vont pouvoir être attirés, et, ce faisant, repousser vers le haut le méthyle, qui finira ainsi du même coté que l'éthyle.
Dernière modification par Resartus ; 05/11/2017 à 14h43.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Ahhhhhh j'ai du relire au moins 15 fois et faire quelques recherches sur ce qu'est la surface d'un catalyseur mais j'ai enfin compris comment ça marche grâce à vous merci vous êtes top !!
