Cram : comment permuter ?

[invite34efcbb6]

Bonjour,

Je cherche à savoir quel sont les règles pour faire une permutation avec un Cram, afin de permuter COOH avec H. Pour obtenir COOH dans le plan et H en arrière.
Dans l'image jointe :

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[Resartus]

Bonjour,
il me semble plus simple d'imaginer en 3D la rotation nécessaire.
Ici, quand le COOOH va passer à gauche et se retrouver à plat en remplaçant le H, celui-ci prend la place de NH2, qui lui-même prend la place laissée par COOH.
Si cela ne vous saute pas immédiatement aux yeux, essayez de vous entrainer en faisant tourner des modèles 3D (on peut trouver des logiciels gratuits de représentations de molécules qui font cela). Cela me semble préférable à une "règle" facile à oublier

[vpharmaco]

Sinon, le principe de la règle est simple : Permuter deux substituants sur un carbone asymétrique, reviens à inverser la chiralité de celui-ci. Par conséquent, si tu fais deux permutations successives, tu retrouves la configuration absolue initiale.

Dans la figure en exemple (qui est de configuration absolue R):
- si tu intervertis les groupements H et COOH, tu obtiens l'enantiomère de configuration S
- si à partir de cet énantiomère S tu intervertis le H et le NH2, tu retrouves la molécule de départ, de configuration R