chimie organique .

[invitea46298a8]

bonjour

jai une question par rapport aux carbones asymétriques,
pourquoi , par exemple, tout a gauche, c est asymétrique alors qu il y a CH2 deux fois ?
et aussi, quand on a une double liaison a lié au carbone lui meme lié au carbone dont on cherche a determiner l asymertrie , on compte la molécule 2 fois ? par exemple en bas a droite

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et une autre question...
pourquoi il y a une liaison en oblique sur la carbon,e c est la premiere fois que je vois ca ? juste ecrire la charge - ne suffit pas? et d ailleurs pourquoi l effet mesomere s arrete ici alors qu il pourrait faire la tour ?

merci

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[Resartus]

Bonjour,
1) Quand on compare les voisins, il ne faut pas s'arrêter aux premières liaisons : ici les deuxièmes voisins ont des liaisons différentes.
Si on utilise les règles CIP :
liste de liaisons pour les 1ers voisins : O,O,O (CO2H), H,H,H (CH3), C,H,H (les deux CH2) : il faut continuer au delà des CH2
liste de liaisons pour les 2èmes voisins des CH2 : C,C,H en haut et C,C,C en bas (double liaison vers un C) c'est le bas qui est prioritaire

2) La barre est une manière de représenter le doublet libre résultant du report d'un électron de la double liaison qui était entre les deux C.
Cela peut se faire soit vers la droite, soit vers la gauche
Si on continue à "faire tourner" à partir de la configuration ortho à droite, cela va donner une charge négative et un doublet libre sur le carbone du bas (para). C'est tout à fait possible*. Et si on continue à tourner, on reviendra à la forme déjà vue avec la charge sur le carbone ortho de gauche

*et je ne vois pas pourquoi votre livre dirait le contraire

[invitea46298a8]

daccord merci

non il ne dit pas du tout le contraire, mais il n explique pas non plus