Point de fusion de l'apirine

[invite0cafe8a8]

Bonjour,

pour un travail en chimie, je dois expliquer pourquoi le point de fusion de l'acide acétylsalicylique (aspirine) est plus petite que l'acide salicylique. On a fait une expérience avec une plaque CCM pour comparer les 2 substances. Ce que je trouve étrange c'est que l’aspirine est plus polaire que l'acide salicylique alors pourquoi sont point de fusion est plus petit? Le seul indice que mon professeur à mentionner c'est de regarder les pont H et la cohésion des mollécules.

Avez-vous une idée pourquoi?
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[inviteff6b9d53]

Bonjour,
Pour la ccm, compare les fonctions acides présentes sur l'aspirine et celles présentes sur l'acide salicylique. Quelle molécule est la plus acide ? Sachant cela, et connaissant le principe de la migration ccm, tu peux en déduire laquelle migre plus haut et donc laquelle est la plus apolaire.
Connaissant la molécule la plus acide, elle doit faire davantage de liaisons hydrogène intermoléculaires, ce qui doit avoir une influence sur le point de fusion. vois-tu laquelle ?