J'ai une question : comment savoir qui est le carbone le moins substitué lorsque l'on a le même nombre de substituants ?
Par exemple ici, autour de la triple liaison :
Merci d'avance !
-----
03/01/2018, 07h46
#2
Kemiste
Responsable technique
Date d'inscription
mai 2011
Localisation
Chez moi
Messages
12 689
Re : Carbone le moins substitué
Bonjour.
D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.
Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?
03/01/2018, 11h51
#3
invited8306b5a
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
9
Re : Carbone le moins substitué
Merci pour la réponse !
C'est pour additionner du HBr en excès (c'est un exercice), je voulais appliquer la règle de markovnikov.
Du coup on obtiendrait au final 2 Br sur le carbone lié au phényle et 2H sur le carbone lié au méthyle (avec une liaison simple entre les deux) si je ne me trompe pas.
03/01/2018, 12h38
#4
Kemiste
Responsable technique
Date d'inscription
mai 2011
Localisation
Chez moi
Messages
12 689
Re : Carbone le moins substitué
Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
03/01/2018, 17h18
#5
HarleyApril
Modérateur
Date d'inscription
février 2007
Messages
16 809
Re : Carbone le moins substitué
Envoyé par Kemiste
Bonjour.
D'un point de vue nombre de substituant il n'y a pas de différence. D'un point de vue stérique, c'est le carbone portant le groupement phényle qui est le plus substitué car ce substituant est beaucoup plus gros qu'un méthyle.
Dans quel contexte cherches-tu à savoir quel carbone est le moins substitué ?
Bonsoir
Ce n'est pas toujours vrai, un phényl peut parfois sembler moins encombrant qu'un méthyl.
Voici la surface accessible au solvant pour le toluène vu par la tranche avec le méthyl devant :
Bien sûr, vu de face, la question ne se pose pas, le phényl est le plus gros.
03/01/2018, 21h37
#6
invited8306b5a
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
9
Re : Carbone le moins substitué
Dans ce cas il faut regarder quel carbocation va être le plus stable. Pour cela il faut regarder les effets électroniques de chaque substituant.
C'est toujours le carbone à côté du phényle dans ce cas, non ?
05/01/2018, 19h40
#7
invited8306b5a
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
9
Re : Carbone le moins substitué
Est-ce correct ?
06/01/2018, 09h46
#8
Kemiste
Responsable technique
Date d'inscription
mai 2011
Localisation
Chez moi
Messages
12 689
Re : Carbone le moins substitué
Bonjour.
EN effet il y a une stabilisation grâce au phényle. Pour le voir tu peux dessiner les différentes formes mésomères.
06/01/2018, 22h50
#9
invited8306b5a
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
9
Re : Carbone le moins substitué
D'accord, merci beaucoup !
J'ai une dernière question, est-ce que si il y avait un autre substituant sur le phényl, cela influerait sur quel carbocation sera plus stable ?
Merci encore.