Bonjour à tous,
Alors voilà mon problème, dans le cadre d'un projet de recherche je dois réaliser une synthèse incluant la transformation d'un groupement hydroxyle en tosylate à l'aide de TsCl. Cependant je n'ai aucune idée de comment réaliser mon protocole de synthèse... Voilà si vous pouviez m'aider ça serait génial !
Merci à tous !
Bonsoir
Un protocole simple, c'est de mettre un équivalent de chlorure de tosyle sur l'alcool avec un minimum de pyridine, sans autre solvant.
Dans quel cadre effectues-tu ton projet de recherche ? Si c'est dans une université, tu devrais avoir accès à une bibliothèque scientifique avec tout ce qu'il te faut.
Cordialement
Bonjour,
personnellement, les tosylations ou triflation que j'ai faites étaient réalisées dans le dichlorométhane à TA (0°C pour les triflates), en présence d'un excès de pyridine.
Bonsoir,
Merci de vos réponses. Il me semble que la pyridine est un liquide alors que TsCl est un solide. Mon alcool est un solide vous me conseillez donc d'utiliser la pyridine comme solvant et "réactif" en même temps? Ou bien utiliser un solvant et y ajouter de la pyridine ? Mon but étant de réaliser une nitration de kolbe sur le tosylate obtenue puis d'hydrolyser le nitrile formé.
Mon projet se passe en université oui, cependant j'ai du mal à trouver des protocoles sur ce sujet là. On trouve souvent des protocoles utilisant des produits qui ne sont pas disponible dans mon établissement...
Une dernière question, pour tout ce qui est purification et suivi de réaction vous avez une idée de comment faire?
J'avais pensé laisser mon tosylate sans purification et directement ajouter NaCN pour la nitration, vu qu'il faut éviter de former du HCN rester dans milieu sans H mobile me semble le plus sûr. Après l'hydrolyse j'avais prévu de faire quelques extractions liquide-liquide puis une recristallisation de mon produit. Pour vous aider voilà mon schéma réactionnel :
Dernière modification par Ligmir ; 04/01/2018 à 17h54.
Re,
Est-ce un projet de TP ou assimilés ? Si oui, à quel niveau ? Car la manipulation de cyanures requiert des protections ainsi qu'une certaine expérience, compte tenu de l'extrême toxicité de ces sels.
En effet, la pyridine est un liquide, qui plus est, un très bon solvant, mais elle est très difficile à éliminer (Tevap = 115 °C) et miscible à l'eau. Le mieux est donc généralement de l'utiliser seulement en tant que réactif, sauf nécessité particulière.
Tes suivis de réactions peuvent, eux, être réalisés par CCM, sûrement dans un mélange cyclohexane/acétate d'éthyle ou dichlorométhane.
Niveau purifications, le mieux serait de chromatographier ton produit après l'étape 1), pas forcément après l'étape 2) (les tosylates sont assez réactifs et risquent de dégager en présence de silice)
Re,
Oui, mon projet est la synthèse en laboratoire de l'ibuprofène. Je suis en deuxième année de DUT, aucun de mes professeurs de semblaient être contre l'idée de cette voie de synthèse. Tant que nous restons dans un milieu très basique le sel devrait rester sous cette forme et nous n'avons donc aucune chance de former le cyanure d'hydrogène.
Au niveau des quantités j'avais prévu 1.2 équivalents de TsCl et un excès de pyridine.
Pour les suivis de réactions c'est ce que j'avais prévu de faire.
Pour ce qui est de la partie purification j'avais prévu pour l'étape 1) une simple extraction L-L suivi d'un séchage au rotavap. Pour le deux étant conscient de la réactivité des tosylates je pensais aussi ne pas purifier et enchaîner directement avec l'étape 3) et 4).
Etant donné que le sel d'ibuprofène est 10 fois moins soluble que NaCN dans l'eau je pensais évaporer mon solvant aqueux jusqu'à apparition des premiers cristaux et refroidir ensuite ce solvant (autrement dit faire une recristallisation). Le retraitement des déchets n'est ensuite pas prévu dans mon projet mais j'en parlerai surement. Cependant ça ne sera pas à moi de le faire directement.
Merci encore de ton aide
