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Formation de diastereoisomere labiles

  1. #1
    cool32

    Formation de diastereoisomere labiles

    Bonjour a tous,

    alors ma question consterne la chromatographie chirale pour laquelle on utilise une phase stationnaire chirale pour la séparation d'énantiomères, on dit dans ce cas qu'il y'a formation de diastéreoisomère "labiles"
    Je voudrais savoir le sens de labiles dans ce cas
    et comment il y'a formation de diastéreoisomere alors qu'on est en train de séparer des énantiomères? est ce qu'il y'a une transformation dans la disposition géométrique des groupements au cours de la séparation?

    Je vous remercie.

    -----

    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

  2. Publicité
  3. #2
    Sethy

    Re : formation de diastereoisomere labiles!

    Imagine la phase stationnaire "R".

    Le mélange d'énantiomère à séparer est R' + S'.

    Lors de l'élution, il va y avoir interaction entre les molécules de la phase stationnaire et celle du mélange à séparer, ce qui va temporairement créer des assemblages : R-R' et R-S' dont on suppose que l'un des deux est plus stable, et donc va sortir plus tard.

    Heureusement, ils sont labiles, sinon les molécules à séparer resteraient prisonnières de la colonne.

  4. #3
    skeptikos

    Re : formation de diastereoisomere labiles!

    Bonsoir,
    Je crois même savoir que cette labilité est utilisable aussi en distillation extractive pour séparer des énantiomères.
    @+

  5. #4
    Sethy

    Re : formation de diastereoisomere labiles!

    Citation Envoyé par Sethy Voir le message
    Imagine la phase stationnaire "R".
    R-R' et R-S' dont on suppose que l'un des deux est plus stable, et donc va sortir plus tard.
    Evidemment, la phase fixe reste fixe, seul l'énantiomère sort de la colonne. Mais sort en premier, celui qui a le moins fait d'interactions et ensuite (en fonction du pouvoir séparateur, etc.), celui qui a formé le plus souvent un diastéréoismère "stable" mais quand même pas trop

  6. #5
    sfnsfn2

    Re : formation de diastereoisomere labiles!

    Citation Envoyé par Sethy Voir le message

    Heureusement, ils sont labiles, sinon les molécules à séparer resteraient prisonnières de la colonne.
    Cela veut dire qu'il n'y a pas de réaction chimique entre la molécule et la phase stationnaire conduisant à des diastéréo-isomères fixés dans la colonne, donc non élués.
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  7. #6
    cool32

    Re : Formation de diastereoisomere labiles

    permettez moi de vous posez cette simple question: puisqu'on sépare des énantiomères, pourquoi dit on formation de diastéreoisomères?
    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

  8. #7
    Sethy

    Re : Formation de diastereoisomere labiles

    Citation Envoyé par cool32 Voir le message
    permettez moi de vous posez cette simple question: puisqu'on sépare des énantiomères, pourquoi dit on formation de diastéreoisomères?
    Je l'explique dans ma première réponse.

  9. #8
    cool32

    Re : Formation de diastereoisomere labiles

    Ah maintenant tout est clair
    Je vous remercie
    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

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