Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 9 sur 9

Double elimination




  1. #1
    hazard10

    Double elimination

    Bonjour
    pourquoi dans cette reaction , on a eliminer ce brome et pas l'autre au debut?
    je sais que dans les deux cas je vais obtenir l'alcyne mais pourqoi on commence par ce brome
    dans les 2 cas on va obtenir un alcene disubstitue, mais c'est pas le meme , dans ce mecanisme les 2 hydrogenes sont dans un seul carbone..
    je sais juste quil est plus reactif que lalcene disubstitue avec les deux hydrogenes sont chaqun sur un carbone..mais s'il est plus reactif donc il est moins stable?? j'ai pas compris quel qu'un a une idee? est ce que ce mecanisme est juste on commence par ce brome ? et pourquoi?
    merci
    SNAG-0007.jpg

    -----

    Images attachées Images attachées

  2. Publicité
  3. #2
    hazard10

    Re : Double elimination

    ps: le mecanisme dont je parle est celui du derive alpha beta dihalogene ( la premiere photo) , regardez pas la deuxieme photo ( le deux br sont lies au meme carbone)

  4. #3
    Strade

    Re : Double elimination

    Bonsoir,

    Ceci est dû à la règle de Zaïtsev, qui dit que l'élimination d'un halogène se fait toujours par production de l'alcène le plus stable, donc le plus substitué.


  5. #4
    hazard10

    Re : Double elimination

    dans les deux cas l'alcene est disubstitue..un C.R.BR=CH2 lautre C.BR.H=C.R.H

  6. #5
    Sethy

    Re : Double elimination

    Peut être qu'un des deux sites porte des Hydrogène plus acide que l'autre

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chimhet

    Re : Double elimination

    En excès d' amidure ( 3eq) , vous formez l'alcynure. C'est une base plus faible que l'amidure.

    Et donc la réactions conduit aux produits les plus stables donc les moins basiques.
    vers l'alcyne vrai, il y a consommation de 3 amidures . Il ne reste que l'alcynure basique (base moyenne)
    Dans l’alcyne disubstitué, vous n' en consommez que 2. Donc il reste 1 amidure base très forte

  9. #7
    HarleyApril

    Re : Double elimination

    Bonsoir

    Pour le premier cas, on peut en effet se demander pourquoi un brome plutôt que l'autre.
    Deux réponses qui vont dans le même sens.
    Acidité.
    L'alkyle est donneur et rend l'hydrogène moins labile (anion moins stabilisé)
    Encombrement.
    L'alkyle encombre et diminue l'accessibilité.

    Manque de bol, le schéma fait intervenir l'abstraction de l'autre proton ...

  10. Publicité
  11. #8
    hazard10

    Re : Double elimination

    Bonjour
    merci pour ta réponse
    vous avez dit

    ''L'alkyle est donneur et rend l'hydrogène moins labile (anion moins stabilisé)''

    c'est juste mais donc le mécanisme n'est pas juste alors? dans la photo que j'ai envoyé c bien l’hydrogéne le moins acide qui a été capte le premier???
    et pour l’encombrement ,est ce que l’élimination dépend de l’encombrement?

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Double elimination

    Je ne sais pas d'où sort ce mécanisme et s'il est exact. Les considérations que j'ai formulées amènent au résultat inverse de ce qui est dessiné.
    Ce qui est dessiné correspond au départ en premier du proton le moins acide et le plus encombré.

    On peut se placer de différents points de vue : thermodynamique (avec un état de transition précoce ou tardif) ou cinétique.

    L'élimination peut dépendre de l'encombrement et du nombre de protons disponibles (ça va dans le même sens) si on est en contrôle cinétique.

    Un exemple classique de contrôle thermodynamique ou cinétique (selon les conditions réactionnelles) est l'halogénation des cétones.

    Cordialement

Discussions similaires

  1. Avis d'utilisateurs cheminée double feu double foyer
    Par Sica dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 38
    Dernier message: 11/10/2017, 16h02
  2. Calcul intégrale double avec double changement de variable
    Par Unluckyy dans le forum Mathématiques du supérieur
    Réponses: 4
    Dernier message: 21/10/2012, 11h07
  3. recherche minimum dans un double de double pointeur
    Par celine2 dans le forum Programmation et langages, Algorithmique
    Réponses: 4
    Dernier message: 06/05/2011, 08h03
  4. VMC double Flux avec double echangeur
    Par lu77 dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 11
    Dernier message: 15/03/2011, 14h44
  5. Stardust : de l'aérogel double face pour une double mission
    Par RSSBot dans le forum Commentez les actus, dossiers et définitions
    Réponses: 2
    Dernier message: 16/01/2006, 20h42