La reaction d'esterification

[inviteceefface]

Bonjour
j'ai 2 questions a propos la reaction d'esterification

1- elle est athermique donc elle ne depend pas de la temperature..alors est ce que c'est vrai que pour les alcools primaires la constante d'equilibre = 4 toujours, donc cette constante ne depend de rien contrairement a beaucoup de reactions?

2-si on fait esterifier le chlorure dacyle , ce mecanisme peut se faire en presence d'une base organique qui est la pyridine
l'un des avantages c'est qu'elle piege le hcl , mais est ce que la reaction est plus rapide ? c'est une base plus forte que cl- est ce que la reaction acido-base est plus rapide? aussi l'activation du carbone est plus rapide avec la pyridine liee au carbone electrophile qu'avec le chlore lie au carbone electrophile puisque l'azote est charge positivement donc il est plus electronegatif que le chlore neutre et donc lactivation du carbonyle et l'attaque de l'alcool se fait plus rapidement, est ce que c'est vrai? et merci
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[Ohmaxwell]

Hello,

Une cinétique de réaction dépend toujours de la température, même si la réaction est athermique. En augmentant la température, tu as une modification de la constante cinétique de la réaction (voir loi d'Arrhenius).

Pour l'estérification entre un chlorure d'acyle et un alcool, la pyridine sert à activer le chlorure d'acylee sous forme de pyridinium d'acyle, qui est nettement plus électrophile. En effet, une pyridine chargée positivement sur l'azote n'a qu'une envie, c'est récupérer son doublet non-liant. Elle a ainsi un double-rôle : piégege du HCl formé lors de la réaction d'estérification, et activation du chlorure d'acyle. La réaction peut aussi se faire en remplaçant la pyridine par de la triéthylamine, mais elle est plus lente : l'ion triéthylamonium est un moins bon groupement partant qu'un pyridinium.

[inviteceefface]

merci pour votre reponse

1- oui je sais la temperature est un facteur cinetique, la catalyse aussi , mais ici je parle de la valeur de constante d'equilibre K ,est ce que la temperature ici est un facteur thermodynamique? c'est a dire que l'equilibre est atteint plus rapidement si on augmente la temperature mais sans que la composition du melange a l'equilibre soit modifie pour les alcools primaire, c'est tjr (2/3 *2/3) sur (1/3 *1/3)= 4 , est ce que ca c'est vrai?

2-donc la pyridine
- piege le hcl
-active le carbonyle
-est ce qu'elle capte plus rapidement l'hydrogene que le chlore dans la reaction acide base?

[chimhet]

Bonjour,
D'accord avec le Ohmaxwell.
l'autre rôle essentiel est de piéger HCl, On forme le chlorure de pyridinium et donc on reste en milieu basique (pyridine en exces)
Cela évite la déshydratation de l'alcool. Indispensable si il est secondaire ou tertiaire.

[A voir en vidéo sur Futura]