Les Alcaloïdes

[Kolo71]

Bonjour,

J'ai une question par rapport à un annale de chimie, portant sur les alcaloïdes.
Voici l'énoncé :


Pour la formule en A :
J'ai le chlorobenzène avec en p le groupe : HNO3

Cl
l
/ \
l o l
\ /
l
HNO3

Mais pour le B j'ai un problème.
Le cl étant para et ortho orienteur, je ne sais pas ou mettre le NO2
Comme ceci :
Cl
l
/ \
l o l
\ . /
/ \
HNO3 NO2


Ou ça :
Cl
l NO2
/ \ /
l o l
\ . /
/
HNO3


Pour la C, on "enlève" le HNO3. Il ne me manque que la B

PS : désolé pour les molécules TRES mal faite :/
Merci d'avance !
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[Strade]

Bonjour,

Petite erreur dans tes dessins, c'est bien HSO3 que tu ajoutes et pas HNO3 en A.
Pour ce qui est de l'orientation, il faut se baser sur les effets des deux substituants déjà présents sur le cycle. Le chlore étant capteur inductif, il va effectivement avoir tendance à orienter en ortho et en para. L'acide sulfonique, lui, est un groupement donneur mésomère, ce qui induit une orientation méta. Tout dépend donc de ton produit majoritaire de départ. Si le groupement acide sulfonique est en para, le nitro sera en ortho, et vice versa.

[Kolo71]

Bonjour,

Merci d'avoir répondu.
Et oui évidement ! Je me suis trompé je n'ai pas fais attention !


Je ne comprend pas pour la second partie du message...
Pour ce qui est de l'orientation, il faut se baser sur les effets des deux substituants déjà présents sur le cycle. Le chlore étant capteur inductif, il va effectivement avoir tendance à orienter en ortho et en para. L'acide sulfonique, lui, est un groupement donneur mésomère, ce qui induit une orientation méta. Tout dépend donc de ton produit majoritaire de départ. Si le groupement acide sulfonique est en para, le nitro sera en ortho, et vice versa.

Mon produit de départ étant le chlorobenzène... je vais donc ajouter le nitro en en ortho ?
Je ne comprend pas vraiment, désolé

[moco]

Bonjour,
Eh oui, en ortho, et aussi un peu en para.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kolo71]

Donc j'aurais (minoritairement) en para du nitro + de l'acide sulfonique ?

[moco]

Bonjour,
Il faudrait savoir de quoi tu parles, Dans ton message de ce matin à 9 h 01, tu parlais de partir du chlorobenzène et de le nitrer. Et maintenant tu parles de l'acide sulfonique. Ce n'est pas pareil.

[Kolo71]

Bonjour.

D'accord pardon, mon exercice (énoncé en premier message).
J'ai parfaitement compris comment obtenir la formule A.
Maintenant je cherche a obtenir la formule du B.

[Kolo71]

Je viens de comprendre le message Strade ! Je vous remercie pour les explications !

Du coup pour la molécule B, j'aurais un benzène avec un groupement Cl, puis en para j'aurais HSO3, et en ortho j'aurais NO2 (majoritairement) ?

J'ai une amie de ma promo' qui proposait que le NO2 remplace le groupement Cl ? est ce que cela est possible ?


(Je peux faire un schéma si il le faut).

[Strade]

Bonsoir,

La première question est correcte.

Quant à l'autre, pour qu'il y ait une réaction de substitution, il faudrait que le chlore soit remplacé par un nucléophile, ce qui n'est pas le cas du groupement nitro.

[Kolo71]

D'accord merci beaucoup !