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Formation de chloroforme par l'ethanol




  1. #1
    Salutations

    Formation de chloroforme par l'ethanol

    Bonjour à tous,

    En effectuant une petite recherche sur les réactions potentiellement dangereuse au seins de mon entreprise avec de l'éthanol, je suis tombé la dessus.

    L'éthanol réagit avec l'hypochlorite de sodium pour donner le chloroforme, suivant la synthèse suivante:

    CH3CH2OH + NaClO → CH3CHO + NaCl + H2O

    CH3CHO + 3 NaOCl → CCl3CHO + 3 NaOH

    CCl3CHO + NaOH → CHCl3 + HCO2Na


    Aurais vous une idée du mécanisme ?

    Merci d'avance ,

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Formation de chloroforme par l'ethanol

    Bonsoir

    Le début est une oxydation bête et méchante.
    La suite est une réaction dite haloforme ou encore test des méthyl cétones.

    Avec ces éléments, j'espère que tu t'en sortiras.

    Cordialement

  4. #3
    Hugo50

    Re : Formation de chloroforme par l'ethanol

    Salut,
    Alors pour ta 1ere equation l'éthanol en présence de NaClO très basique (pH>11) va être déshydraté et deux atomes d'hydrogène vont se détacher de l'éthanol pour s'associer avec l'oxygène de NaClO pour former une molécule d'eau. Il te reste alors de l'éthanal CH3CHO, du sel et l'eau. L'éthanal va après réagir dans la 2e equation avec 3NaClO, donc encore plus basique et va perdre 3 Hydrogènes. Les 3 chlore vont tout de suite en profiter et se mettre à la place des H, c'est une halogénation. Les 3 H vont aller se mettre là où étaient les Cl, et former de la soude NaOH. On a donc maintenant du chloral CCl3CHO et du NaOH, qui vont bien sûr réagir ensemble dans la 3 e equation, le O très nucleophile va s'attaquer à la belle petite double liaison C=O de l'aldehyde et va alors se former deux liaisons simples C-O soit un ion HCOO-. Celui ci va aller s'associer avec le Na resté tout seul pour faire le HCOONa que l'on voit à la fin. Pendant ce temps là le H du NaOH de départ qui avait été abandonné rappelle toi par l'oxygène qui était parti attaquer l'aldéhyde est allé s'associer avec CCl3 qui s'est vu supprimer son aldehyde pour former du CHCl3, le fameux chloroforme.
    Cependant cette méthode n'est pas utilisée industriellement il me semble car cela peut former pas mal de gaz suffocants (ou cancérigènes, comme l'éthanal par exemple, trop cool quoi).
    En espérant t'avoir éclairé, bonne soirée ��


  5. #4
    HarleyApril

    Re : Formation de chloroforme par l'ethanol

    Citation Envoyé par Hugo50 Voir le message
    Salut,
    Alors pour ta 1ere equation l'éthanol en présence de NaClO très basique (pH>11) va être déshydraté et deux atomes d'hydrogène vont se détacher de l'éthanol pour s'associer avec l'oxygène de NaClO pour former une molécule d'eau. Il te reste alors de l'éthanal CH3CHO, du sel et l'eau. L'éthanal va après réagir dans la 2e equation avec 3NaClO, donc encore plus basique et va perdre 3 Hydrogènes. Les 3 chlore vont tout de suite en profiter et se mettre à la place des H, c'est une halogénation. Les 3 H vont aller se mettre là où étaient les Cl, et former de la soude NaOH. On a donc maintenant du chloral CCl3CHO et du NaOH, qui vont bien sûr réagir ensemble dans la 3 e equation, le O très nucleophile va s'attaquer à la belle petite double liaison C=O de l'aldehyde et va alors se former deux liaisons simples C-O soit un ion HCOO-. Celui ci va aller s'associer avec le Na resté tout seul pour faire le HCOONa que l'on voit à la fin. Pendant ce temps là le H du NaOH de départ qui avait été abandonné rappelle toi par l'oxygène qui était parti attaquer l'aldéhyde est allé s'associer avec CCl3 qui s'est vu supprimer son aldehyde pour former du CHCl3, le fameux chloroforme.
    Cependant cette méthode n'est pas utilisée industriellement il me semble car cela peut former pas mal de gaz suffocants (ou cancérigènes, comme l'éthanal par exemple, trop cool quoi).
    En espérant t'avoir éclairé, bonne soirée ��
    La perte de deux hydrogènes n'est pas une déshydratation.
    L'addition de l'hydroxyde sur l'aldéhyde donne un intermédiaire tetraédrique qui se décompose en expulsant l'anion du chloroforme -CCl3. Cette étape manque cruellement dans la description.

    Cordialement

  6. #5
    ecolami

    Re : Formation de chloroforme par l'ethanol


  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Formation de chloroforme par l'ethanol

    Quelques précisions sur la première étape.
    Normalement, ça se fait plutôt en milieu acide acétique. L'hypochlorite donne du dichlore. L'alcool fait une substitution sur le dichlore avec départ d'un chlorure (on peut également écrire la substitution sur l'hypochlorite protoné sur son OH et départ d'une molécule d'eau).
    L'intermédiaire ainsi formé va subir une élimination de HCl sur l'enchaînement H-C-O-Cl pour donner naissance à la double liaison.

    Cordialement

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