Halogénation radicalaire des alcanes

[invite117e0518]

Bonjour,

Je dois répondre à cette question:

Comment expliquez-vous que la chloration radicalaire du 2-méthylbutane donne les composés suivants : 1-chloro-2-méthylbutane (30%), 2-chloro-2méthylbutane (22%), 2-chloro-3-méthylbutane (33%), 1-chloro-3méthylbutane (15%) ?

Et je ne comprends pas pourquoi le 2-chloro-2méthylbutane n'est pas largement majoritaire par rapport aux autres, ici.
Qu'est-ce qui pourrait "annuler" la régiosélectivité qui caractérise la chloration ?

D'avance merci de votre aide,

Bonne journée
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[Resartus]

Bonjour,

Vous trouverez des explications en termes de vitesse de réaction, mais il me semble plus "visuel" de raisonner en termes de probabilités : une fois le radical halogène créé, il pourra taper n'importe où sur la molécule cible, et chacun des carbones a une certaine probabilité d'être heurté, qui dépend de sa géométrie mais pas très fortement (sauf obstruction stérique).

Si le adical halogène est très réactif (c'est le cas du fluor) , il va réussir à s'accrocher du premier coup, et ce sont ces probabilités qu'on observera sur les produits créés.

Si au contraire il n'est l'est pas assez (cas du Brome), il devra effectuer plusieurs chocs avant de réussir son coup, : on peut vérifier mathématiquement que le résultat sera d'autant plus régiosélectif que le nombre moyen de chocs avant succès sera élevé (d'autant qu'en outre il sera plus facilement repoussé par les sites les moins attractifs)

Le chlore se situe à mi chemin...

[HarleyApril]

Bonjour

Il y a deux facteurs qui interviennent : la substitution et le nombre d'atome d'hydrogène
Dans le cas que tu présentes, les résultats sont 30% 22% 33% et 15%
Si on divise chacune de ces proportions par le nombre d'atomes d'hydrogène, on obtient
5, 22, 16.5 et 5
On retrouve donc bien que les hydrogènes sur les CH3 sont moins facilement arrachés alors que le CH tertiaire l'emporte d'une courte tête devant le CH2.

Cordialement

[invite117e0518]

Merci à vous deux d'avoir pris de votre temps pour répondre!

Passez une bonne semaine

[A voir en vidéo sur Futura]