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Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique




  1. #1
    Anel2511

    Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

    Bonjour à tous,

    En pleine préparation d'oraux de concours, un khôlleur m'a demandé comment déprotéger un fonction alcool qui avait été préalablement protégée avec un ester sulfonique. N'ayant pas su répondre à sa question et puisqu'il ne m'a pas répondu, je suis allée chercher sur internet et dans des livres d'exercices, sans succès … Je me suis dit qu'utiliser HO- comme nucléophile permettrait de régénérer la fonction hydroxyle, les tosylates étant de bons groupes partants, mais cela ne risquerait-il alors pas de déprotonner des sites acides présents dans la molécule ?



    Merci d'avance si vous avez la réponse à ma question.

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

    Bonsoir

    En fait, un tosylate n'est usuellement pas un groupement protecteur d'un alcool. Un tosylate va plutôt activer l'alcool pour le transformer en groupe partant, ce que tu as bien vu.

    Substituer le tosylate par une hydroxyle est une réponse correcte (mais il y a inversion de configuration, donc, selon le contexte, ça peut ne pas convenir).

    Pour l'hydrolyse, ce sera en milieu acide sans nucléophile, par exemple H2SO4.

    Cordialement

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