Bonjour à tous,
En pleine préparation d'oraux de concours, un khôlleur m'a demandé comment déprotéger un fonction alcool qui avait été préalablement protégée avec un ester sulfonique. N'ayant pas su répondre à sa question et puisqu'il ne m'a pas répondu, je suis allée chercher sur internet et dans des livres d'exercices, sans succès … Je me suis dit qu'utiliser HO- comme nucléophile permettrait de régénérer la fonction hydroxyle, les tosylates étant de bons groupes partants, mais cela ne risquerait-il alors pas de déprotonner des sites acides présents dans la molécule ?
Merci d'avance si vous avez la réponse à ma question.
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