Réaction d'un ester + alcool

[invitedd6825a7]

Yop,
Ya une question que j'arrive pas trop a repondre, en fait on nous dit qu'on chauffe séparément de l'acide 2-hydroxypropanoique et de l'acide 3-hydroxybutanoique

Il est dit en suivant qu'on obtient respectivement 2 composés A et B de formule brut C6H8O4 et C4H6O2

Donc j'ai d'abord réfléchit a une réaction intramoléculaire (normal) mais le probleme, c'est que je pense qu'a la 1ere c'est la fonction alcool (le 2-hydroxy) qui viendrait attaquer un hydrogene (mais lequel) afin de former une molécule d'eau et surtout de libérer une lacune permettant une attaque de la fonction ester d'une seconde molécule ? (une substituion nucléohpile en somme)

Bref si vous pouviez m'éclairer sur la question merci d'avance
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[invitebafe9fd8]

A mon avis, ça m'étonnerait pas que la fonction alcool de l'acide lactique réagisse avec la fonction acide d'une autre molécule d'acide lactique, et dans cette molécule formée la fonction alcool restante et la fonction alcool restante, réagissent elles aussi pour donner une fonction ester. Ca donne un diester cyclique au final, le lactide normalement.
cf http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Lactide.JPG

Je suppose que ça doit être la même chose pour l'autre.

[HarleyApril]

bonjour
dans le cas du butanoate, le cycle formé serait à 8 ce qui n'est pas très favorable
le produit va préférer se lactoniser

le lactate (2-hydroxypropanoate) ne lactonise pas car ça ferait un cycle à trois chaînons avec un carbonyle et ce serait trop tendu

ta vision du mécanisme pour faire des esters me semble exotique, tu devrais revoir cette partie de ton cours

cordialement

[invitebafe9fd8]

C'est pas possible que le composé B obtenu à partir de l'acide 3-hydroxybutanoïque soit l'acide but-2-énoïque ? Parce qu'au niveau formule, ça colle aussi.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

c'est effectivement une autre possibilité, on obtiendrait ainsi l'acide crotonique

[invitebafe9fd8]

Même si c'était pas pour moi au final, merci pour l'info

[invitedd6825a7]

Merci, je vois mieux comment faire a présent, je ne savais pas en fait par où commencer avec cette question, quand j'ai vu C6 j'ai tout de suite pensé a un cycle mais de carbone uniquement avec des oxygenes qui étaient rattachés sous forme de cétone et d'hydroxyde, je ne connaissais pas le lactide.

Bref merci bcp