Isomérie Z/E
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Isomérie Z/E



  1. #1
    Pakaa

    Isomérie Z/E


    ------

    Bonjour,
    Voici un corrigé d'exercice :
    Nom : Capture d’écran 2018-08-18 à 21.37.53.png
Affichages : 1394
Taille : 47,5 Ko

    Les fonctions entourées sont censées être les prioritaires afin de pouvoir établir l'isomérie Z ou E. Je ne comprends pas pour la 1, il me semble que le Fluor a un numéro atomique supérieur au carbone, cela devrait donc aboutir à une isomérie E.
    De plus si quelqu'un pouvait m'expliquer comment établir l'isomérie Z/E dans les deux derniers cas, cela me ferait du bien. En effet, ma prof a mit deux mêmes molécules et pour l'une c'est une Z et l'autre une E ?

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Isomérie Z/E

    Bonjour,
    Il faut comparer séparément les priorités des deux substituants de chacun des carbones de la double liaison. Ici on compare d'une part F à Cl (Cl est prioritaire) et d'autre part CH3 à COOH (COOH est prioritaire). Comme les deux groupes prioritaires sont du même coté de la double liaison, on est Zusammen

    Z/E sont des caractéristiques de chaque double liaison. Une molécule peut en avoir plusieurs.

    La molécule en 7/ 8 en a deux. En 7 on s'intéresse à celle du haut. Les groupements prioritaires indiqués en vert et bleu sont du même coté : Z
    En 8 on s"interesse à celle du bas, et les groupements prioritaires vert et bleu sont de coté opposé : E
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Pakaa

    Re : Isomérie Z/E

    Bonjour, merci de votre réponse,
    J'ai une dernière question,
    Dans la molécule 7 (Z), le groupe prioritaire encadré en bleu ne devrait-il pas aussi contenir le Ch3? Étant donné que si j'ai bien compris, dans ce cas là (où on s'intéresse à la liaison du haut), on va comparer HOH2C et BRH2C et de l'autre côté H et C-R, non ?

    Merci d'avance

  4. #4
    Resartus

    Re : Isomérie Z/E

    Bonjour,
    En effet. Mais il est plus difficile de dessiner des cartouches en biais…

    Et comme la détermination des priorités se fait en commençant par les atomes les plus proches de la double liaison, on voit que dès la première comparaison que C est supérieur à H.
    Le groupe CH3 ne serait à tester que si toute l'arborescence plus proche était identique en haut et en bas, par exemple si à la place du H on avait _CH=COOH,C2H5
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Pakaa

    Re : Isomérie Z/E

    Merci beaucoup Resartus

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