Diacide et activement optique

[invite20c8d912]

J’ai une question ! Comment connu que diacide opticement active ou non ?!
-----

[moco]

Bonjour,

Une substance est optiquement active (ou chirale) si elle possède un atome de carbone lié à 4 substituants différents, et cela n'a rien à voir avec le fait que ce soit un diacide ou pas. Le plus simple diacide chiral est l'acide méthylbutanedioïque. L'atome central possède un substituant CH3, un COOH, un H et un groupe CH2COOH,.
Il existe sous deux formes l'une R et l'autre S. Toutes les deux sont optiquement actives.

[invite20c8d912]

Mais examples de altrose et gulose , galactose et allose après l’oxydation par acide nitrique qui donne 4 acide ne sont pas activée opticment ?! mais ila 4 carbone asymétrique pourquoi ?!

[Kemiste]

Bonjour.

Il faut également faire attention aux éléments de symétrie. Une molécule possédant, par exemple, un plan de symétrie sera achirale même si elle possède des atomes de carbone liés à 4 substituants différents. C'est le cas par exemple d'un des diastéréoisomères de l'acide tartrique qui est achirale (= méso) alors qu'il possède deux carbones asymétriques.

[A voir en vidéo sur Futura]