Polarité liaison

[lakinzou]

Bonjour , je suis actuellement en deuxieme année de licence en chimie biologie.
En chimie organique dans notre cours sur les alcanes on a une partie sur l'effet inductif et dans celle ci il y a une comparaison de l'acidité de trois acides carboxyliques.

Dans mon cours c'est écrit que pour la molécule de l'acide acétique ( CH3COOH ) la liaison oh est moins polaire car densité électronique autour de l'oxygène est importante . Je ne comprend pas pourquoi elle est de se fait moins polaire. Elle attirerait moins le H ... Je ne comprend rien ...

Pouvez vous m'aider svp ? merci d'avance
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[moco]

Bonsoir,
Pour te répondre, il faudrait que nous connaissions la nature des autres acides que l'on compare à l'acide acétique

[lakinzou]

oh je suis maladroite .... les deux autres acides sont : l'acide méthanoique ( HCOOH) et l'acide chloroacétique (CLCH2COOH) voilà

[moco]

Bonsoir,

On peut dire cela différemment. Il y a un phénomène de cascade le long de la molécule. Dans l'acide chloracétique, la liaison C-Cl est polarisée vers Cl. Le doublet de liaison est déplacé vers le chlore. Cela rend l'atome de carbone un peu positif, et cela fait aussi que cet atome C a "presque" perdu son électron de liaison avec Cl. L'atome C cherche à attirer vers lui les trois autres doublets de liaison auquel il est lié, pour compenser cette perte. L'un de ces doublets le relie à l'atome C porteur du groupe COOH. Ce doublet C-C se trouve donc un peu attiré (déplacé) vers le Carbone lié à Cl. Tout se passe comme si l'atome C (porteur de COOH) perd une partie de son doublet de liaison C-C. Il devient par contre coup légèrement chargé plus et cherche à son tour à compenser cette "espèce" de perte d'électron en attirant le doublet de liaison C-OH. C'est le même mécanisme qui se reproduit en cascade dans la chaîne Cl-C-C-O-H, en perdant de l'importance progressivement. Résultat final : la liaison O-H devient elle aussi plus polarisée que dans CH3COOH. L'atome H de O-H est moins bien fixé dans la molécule, car le doublet de liaison O-H est attiré vers O. Donc l'acide chloracétique est un peu plus fort que l'acide acétique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[jackstone]

Bonjour , je suis actuellement en deuxieme année de licence en chimie biologie.
En chimie organique dans notre cours sur les alcanes on a une partie sur l'effet inductif et dans celle ci il y a une comparaison de l'acidité de trois acides carboxyliques.