Bonjour,
j'ai quelques questions par rapport à la réduction du benzile par le borohydrure de sodium.
Premièrement, la réduction forme-t-elle bien un alcool de formule Ph-CHOH-CHOH-Ph?
Existe-il bien 4 produits de réduction du benzile (en plus de l'alcool) ?
Si on réduit qu'une seule des deux fonction cétone du benzile (C double liaison O) obtient-on Ph-CHOBH3-CO-Ph?
Si on réduit les deux, on obtient le produit final, l'acool cité ci-dessus?
Merci d'avance
Bonjour,
Je ne sais pas si c'est possible de réduire une seule des fonctions cétone, vu la réactivité du borohydure j'en doute, en théorie ça ferait alors un monoalcool chiral (2 énantiomères).
Ensuite pour le diol il faut prendre en compte le fait que les deux carbones de la fonction alcool sont asymétriques (ce qui fait 3 isomères).
Expérimentalement, on obtient majoritairement le produit meso.
voir par exemple
http://www.math-cs.gordon.edu/course...c/hydrobenzoin
Bonjour,
merci de votre réponse, j'avais en effet trouvé tout ceci. La question où une seule des deux fonctions cétones est réduite me posait plus problème mais je pense avoir compris. Théoriquement on pourrait arriver à un monoalcool mais, dans les faits, avec du borohydrure en excès, on obtient un diol. Donc théoriquement les deux produit de la réduction du benzile serait le monoalcool et le diol.
Bonne soirée
Bonsoir
Les produits de réduction sont les trois diols : RR, SS et RS=SR (méso)
Cordialement
