Bonsoir,
J'aimerais avoir votre avis sur cette question postlab. Lors de l'attaque de PhNHNH2 sur la cétone (acétophénone), c'est le NH2 qui agit comme nucléophile pas le NH. Donnez deux raisons expliquant cette sélectivité (en d'autres mots, pourquoi le NH2 est plus nucléophile ?)
Merci de votre aide.
Oui puisque le doublet de l'azote directement lié au noyau aromatique est impliqué dans la mésomérie du cycle et est par conséquent beaucoup moins disponible. C'est donc le doublet du NH2 de l'arylhydrazine que réagit avec le carbonyle.
la deuxième raison. La réaction étant réversible ( au début), on forme le produit le plus stable, donc l'hydrazone. L'imine est beaucoup plus stable que l'énammine.
Dernière modification par chimhet ; 22/10/2018 à 14h23.
