Synthèse de 2-méthylcyclopentanol

[invite555cc379]

Bonjour,

Dans le cadre du cours de chimie organique, on m'a demandé de synthétiser du 2-méthylcyclopentanol avec du 5-hydroxyhexanal (c'est également la seule source de carbone). Les réactions vues en classe sont celle d'addition, de substitution, d'élimination et de réarrangement. Le principal problème est que nous n'avons pas vu comment former des cycles. J'aimerais si possible avoir une explication de comment y arriver ou de quels types de réactions je devrais absolument faire pour y arriver.

Merci beaucoup.
Voici les molécules utilisées:

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Voici ce que j'ai fait pour l'instant:
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[Strade]

Bonsoir,

Les fichiers n'ont pas encore été approuvés, mais je pense qu'une déshydratation en catalyse acide fera l'affaire. Les protons peuvent intervenir à deux endroits : au niveau du groupement hydroxyle pour former -OH2+ et rendre le groupe plus labile, et au niveau du carbonyle pour l'activer. Dès lors, -OH2+ part sous la forme d'eau, et le carbone du carbonyle attaquera le carbone ayant perdu son groupement, formant ainsi un cycle à six atomes de carbone.

Cette réaction se fait généralement en présence d'acide sulfurique concentré à chaud.

[invite555cc379]

Bonsoir et merci de votre réponse rapide,

Est-ce que cette technique fonctionnerait aussi pour la formation d'un cycle a cinq carbones comme celui demandé ou n'est-il valable que pour les cycles a six carbones?

[vpharmaco]

Sais-tu comment transformer un alcool en un dérivé halogéné ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour.

Le principal problème est que nous n'avons pas vu comment former des cycles. J'aimerais si possible avoir une explication de comment y arriver ou de quels types de réactions je devrais absolument faire pour y arriver.

Ce n'est pas grave, les réactions restent les mêmes. Que les groupements fonctionnels soient sur la même molécule ou sur deux molécules différentes ne change rien. Tu peux raisonner avec les réactions "classiques" que tu connais.

[HarleyApril]

Bonsoir,

Les fichiers n'ont pas encore été approuvés, mais je pense qu'une déshydratation en catalyse acide fera l'affaire. Les protons peuvent intervenir à deux endroits : au niveau du groupement hydroxyle pour former -OH2+ et rendre le groupe plus labile, et au niveau du carbonyle pour l'activer. Dès lors, -OH2+ part sous la forme d'eau, et le carbone du carbonyle attaquera le carbone ayant perdu son groupement, formant ainsi un cycle à six atomes de carbone.

Cette réaction se fait généralement en présence d'acide sulfurique concentré à chaud.

Dans un carbonyle, c'est l'oxygène qui est la partie la plus électrophile, pas le carbone !

cordialement

[persona]

Dans un carbonyle, c'est l'oxygène qui est la partie la plus électrophile, pas le carbone !

cordialement

Il n'y aurait pas comme un petit lapsus là ?

[HarleyApril]

oui, merci persona !

le carbone est la partie électrophile
l'oxygène est la partie nucléophile

le carbone du carbonyle ne va donc pas attaquer (sauf à transformer le carbonyle via une réaction d'umpolung)

[Strade]

Bonsoir,

en effet, je me suis emmêlé les pinceaux ! pour pouvoir attaquer le carbone portant le groupe hydroxyle, il faut d'abord que celui-ci soit nucléophile. Ton approche est sensée mais incorrecte : il faut d'abord substituer l'hydroxyle par un halogène avant de faire réagir le magnésium dessus.