Chiralité et conformation

[inviteffcbc185]

S'il vous plait comment déterminé les configuration des carbones asymétrique (R/S) dans les cycle dans l'état le plus stable ?
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[HarleyApril]

Bonjour

Dans les cas simples (cyclohexane par exemple) on peut déterminer la configuration pour n'importe quel conformère en appliquant simplement les règles issues des priorités. Changer de conformère ne change pas la configuration.

Les cas plus compliqués sont par exemple de l'atropo-isomérie sur une dibenzo-oxépine mais j'ai dans l'idée que ce n'est pas dans le cadre de cette question.

[inviteffcbc185]

les règles issues des priorités; pour un carbones asymétriques ils existent 2 liaison plan 2 liaison n'est pas dans le plans et on classe les espéces selon l'ordre de Z mais qu'on il sont demande de donner seulement l'état le plus stables les liaison (axial et équa. les deux autres liaison simples) les quel dans le plans la quelle devant,entrant)

[HarleyApril]

Si je suis bien, ta question n'est pas sur la détermination de la configuration, mais la représentation de l'état le plus stable d'un cyclohexane.

L'état le plus stable d'un cyclohexane est la chaise dans laquelle les substituants sont équatoriaux (sauf si voisins ... mais on ne va pas traiter ça ici).
Si plusieurs substituants et pas possible de les mettre tous équatoriaux : les plus gros en équatorial (voir valeurs A de Eliel s'il faut faire des calculs).

Tu as trouvé ton plus gros substituant et tu as la configuration absolue. Tu dessines une chaise, tu mets le substituant en équatorial et tu vérifies la configuration absolue. Si c'est la bonne, tu as gagné, bravo. Si ce n'est pas la bonne, tu dessines l'autre chaise et tu remets le substituant en équatorial, tu verras que la configuration a été inversée (en passant d'une chaise à l'autre, le substituant passe de équatorial à axial, si tu casses la liaison pour le mettre en équatorial, tu inverses la configuration).

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteffcbc185]

si, ma question c'est la détermination de la configuration; pour que je suis un peut clair je vous donnez l'exemple qui me pose les problèmes :

[HarleyApril]

Ce que tu as dessiné est l'inverse optique !


si tu veux inverser, il te suffit de dessiner l'image dans un miroir

[inviteffcbc185]

oui c'est ca le probléme dans un exercice je fais comme vous mais dans les répense je trouve comme le dessin au dessus.
une dernié point svp, pour passer du conformation chaise a une dessin spatial; l'axial du premiére 1c devant l'équatorial du 2c qui devient devant et ansi de suite jusqu'a terminé le cycle il ya un probléme?
merci becoup.

[HarleyApril]

Si tu regardes le dessin que tu as mis au post #5 par le dessus.
Le brome est au-dessus.
Les alkyls sont équatoriaux et les H qui sont à leur pied sont axiaux. Les H sont au-dessus, en conséquence, les alkyls sont en-dessous (et effectivement, ils sont un poil en-dessous du plan moyen).

Cordialement