Réaction de l'acide 4-pentenoïque avec l'hydrogénopersulfate de potassium

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Bonjour,



Une question de ma préparation de TP nous demande pour quelle raison on ne mélange pas KI, l'hydrogénopersulfate de potassium (oxone) et l'acide 4-pentenoïque en même temps lors d'une réaction d'iodolactonisation. L'oxone et l'acide réagiraient sans aucun doute pour former un produit non désiré, mais j'ai des difficultés à déterminer ce dernier. L'oxone est un oxidant fort, naturellement je dirais qu'il briserait la double liaison de l'alcène pour former le formaldehyde et l'acide succinique, mais j'hésite : est-ce qu'il est possible de former ces deux produits quand la double liaison est non substituée sur le carbone terminal ? Si non, quels seraient les produits envisageables ? J'ai pensé à un époxyde mais le mécanisme me semble de l'ordre du fantasme...

Merci d'avance !
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[Strade]

Bonjour,

L'oxone étant un peracide, il réagit de la même manière que le mCPBA sur les alcènes terminaux, formant un époxyde. S'il s'agissait d'un alcène interne à la molécule, on aurait effectivement eu clivage de la double liaison et formation d'acide formique et d'acide succinique.