Pont Chloronium en chimie organique
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Pont Chloronium en chimie organique



  1. #1
    thomas6489

    Pont Chloronium en chimie organique


    ------

    Bonjour a tous j'ai une petite question concernant la chimie organique.
    Lors d'une additioin sur un alcène il peut se former des ''ponts'' tels que pont iodure... mais il ne peut se former de pont chloré pourquoi?

    Merci beaucoup pour vos retours et réponses

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Pont Chloronium en chimie organique

    Bonsoir

    Le chlore est trop électronégatif pour accepter de devenir un cation.

    Cordialement

  3. #3
    thomas6489

    Re : Pont Chloronium en chimie organique

    merci beaucoup harley

  4. #4
    thomas6489

    Re : Pont Chloronium en chimie organique

    Il est inscrit dans mon cours que
    "En ce qui concerne les additions de Cl2, sur les alcynes vrais elles conduisent majoritairement aux alcènes dichlorés cis, via un carbocation. Sur les alcynes disubstitués, elles conduiront majoritairement à des alcènes trans, via un pont chloronium "

    Pourquoi pouvons nous réaliser un pont chloronium sur addition d'alcyne?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Pont Chloronium en chimie organique

    Faisons alors une réponse un peu plus complète et détaillée.

    Dans le cas d'un alcène, il y a formation d'un pont chloronium, mais celui-ci est très peu stable et évolue rapidement vers un carbocation (voir les travaux de D. Bonnet-Delpon). La raison est l'électronégativité du chlore, mais aussi des considérations géométriques.
    Dans le cas d'un alcyne, le pont reste peu stable, mais la formation d'un carbocation qui serait vinylique est une situation pire énergétiquement parlant. Le pont est donc plus stable que le cation dans ce cas particulier.

    Cordialement

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