Bonjour a tous j'ai une petite question concernant la chimie organique.
Lors d'une additioin sur un alcène il peut se former des ''ponts'' tels que pont iodure... mais il ne peut se former de pont chloré pourquoi?
Merci beaucoup pour vos retours et réponses
Bonsoir
Le chlore est trop électronégatif pour accepter de devenir un cation.
Cordialement
merci beaucoup harley
Il est inscrit dans mon cours que
"En ce qui concerne les additions de Cl2, sur les alcynes vrais elles conduisent majoritairement aux alcènes dichlorés cis, via un carbocation. Sur les alcynes disubstitués, elles conduiront majoritairement à des alcènes trans, via un pont chloronium "
Pourquoi pouvons nous réaliser un pont chloronium sur addition d'alcyne?
Faisons alors une réponse un peu plus complète et détaillée.
Dans le cas d'un alcène, il y a formation d'un pont chloronium, mais celui-ci est très peu stable et évolue rapidement vers un carbocation (voir les travaux de D. Bonnet-Delpon). La raison est l'électronégativité du chlore, mais aussi des considérations géométriques.
Dans le cas d'un alcyne, le pont reste peu stable, mais la formation d'un carbocation qui serait vinylique est une situation pire énergétiquement parlant. Le pont est donc plus stable que le cation dans ce cas particulier.
Cordialement
