Reactivite de sn1 selon le type de carbone ( primaire secondaire ou tertiare)

[invite4818322d]

On sait bien que la réactivité de SN2 est liée au type de carbone fonctionnel ( le carbone lié au groupe partant ) elle est bien favorisée pour un carbone primaire qu'un c secondaire qu'un c tertiaire

mais dans un exercice y'avait 3 molécules qui ont le meme nombre de liaison de carbone : tous les trois ont un carbone primaire alors le prof a classé selon une autre éethode

voici les 3 molécules :
1-bromobutane

1-bromo-2,2-diméthylpropane

1-bromo-2-méthylbutane

comment faire pour les classer dans l’ordre croissant de leur réactivité vis-à-vis de la substitution nucléophile SN2 ??

merci d'avance
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[gienas]

Bonjour à toi aussi HOPE99, et à tout le groupe

Bienvenue sur les forums.

On sait bien que la réactivité de SN2 est liée au type de carbone ...

Tu n'as pas dû bien lire le thème de la rubrique que tu as choisie (la vie du forum), pour poser ta question qui n'a rien à y faire.

On peut supposer qu'il est question de chimie, où elle va être déplacée.

Pendant qu'on est, on peut aussi signaler que la charte prévoit de dire bonjour en arrivant. Même si cela ne sert finalement à rien, cela dispose bien mieux pour des réponses pertinentes.

[moco]

Bonjour,

C'est l'encombrement stérique qui doit intervenir. Le 1-bromobutane doit être le plus réactif, puisque presque toutes les collisions de cette molécule avec un réactif nucléophile peuvent amener à une réaction, quelle que soit la direction d'approche de ce réactif. Par contre, avec le 1-bromo-2,2-diméthylpropane, l'atome de brome est bien protégé par les groupes méthyle. Il y a beaucoup moins de collisions avec une orientation favorable pour que la réaction se fasse.