Bonjour,
On me demande dans un exercice de déterminer qui des protons 1 et 2 est le plus acide dans la molécule suivante noname01.gif. (cf en pj)
Pour le corrigé c'est le proton 2. Quelqu'un peut -il valider le raisonnement suivant et.ou me conseiller si je me trompe ?
1/ On regarde qui des deux bases conjuguées stabilise le mieux sa charge -
2/ Les deux bases ont des formes de résonance. Pour comparer la stabilité de la charge - entre deux molécules qui ont des formes de résonance, on regarde non pas la nombre de formes de résonance mais la qualité respective des résonances prépondérantes (Etes-vous d'accord avec cette affirmation que j'ai trouvée uniquement sur le site de l'université de Florida).
3/ Les formes prépondérantes concernées sont deux ions énolates avec des doubles liaisons conjuguées dans le cycle.
4/ L'ion énolate le plus stable des deux est celui qui a le système de conjugaison des doubles liaisons non ramifié. C'est là que j'ai besoin de votre aide : je n'ai trouvé aucune référence dans un cours ou dans un livre le mentionnant explicitement.
5/ (=> l'acide conjugué plus fort est bien le proton en position 2).
Merci par avance de votre aide
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