préparation du 1-méthylcyclohexanol ???

[inviteea8aeef5]

bonjour a tous , je voudrais connaitre comment a partir de benzene par exemple ou du phénol deja préparé , je peux rajouter un méthyle sur le carbone du OH ... merci beaucoup
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[invite8241b23e]

Salut !

Tu auras un carbone avec 5 liaisons, pas possible. Tu n'as rien oublié de nous dire ?

[inviteea8aeef5]

Salut !

Tu auras un carbone avec 5 liaisons, pas possible. Tu n'as rien oublié de nous dire ?

je veux du cyclohexanol donc sans doubles liaison dans le cycle ... le carbone aura 4 liaisons ... merci

[pascalp]

En une etape

Stoichiometric Oxidation of Organic Substrates
(100 mg) by cis-[Ru^VI(6,6'-Cl₂bpy)₂O₂](ClO₄)₂ (50 mg, 0.06
mmol) in Acetonitrile (3 mL) at Room Temperature
under a N2 Atmosphere; Reaction Time 0.5 h
entry substrates product(s) yield (%)a
11 methylcyclohexane 1-methylcyclohexan-1-ol 69

Stoichiometric and catalytic oxidations of alkanes and alcohols mediated by highly oxidizing ruthenium-oxo complexes 6,6'-dichloro-2,2'-bipyridine. Che, Chi-Ming; Cheng, Kar-Wai; Chan, Michael C. W.; Lau, Tai-Chu; Mak, Chi-Keung. Department of Chemistry, The University of Hong Kong, Hong Kong, Peop. Rep. China. Journal of Organic Chemistry (2000), 65(23), 7996-8000. Publisher: American Chemical Society, CODEN: JOCEAH ISSN: 0022-3263. Journal written in English. CAN 134:56271 AN 2000:746420 CAPLUS

[A voir en vidéo sur Futura]

[pascalp]

encore mieux : 94% de rendement, catalyse au ruthenium avec 2,6-dichloropyridine N-oxide

Highly efficient oxidation of alkanes and alkyl alcohols with heteroaromatic N-oxides catalyzed by ruthenium porphyrins. Ohtake, Hiro; Higuchi, Tsunehiko; Hirobe, Masaaki. Fac. Pharm. Sci., Univ. Tokyo, Tokyo, Japan. Journal of the American Chemical Society (1992), 114(26), 10660-2. CODEN: JACSAT ISSN: 0002-7863. Journal written in English. CAN 118:80193 AN 1993:80193 CAPLUS

[inviteea8aeef5]

vous auriez pas moins compliqué en partant du benzene ?

[pascalp]

en partant du benzene, j'ai rien vu.

sinon j'ai vu un cas d'ecole (<30% de rendment ) a partir de la cyclohexanone, faut que je retrouve la ref.

[inviteea8aeef5]

a partir du benzene ? 1-méthylcycohexanol , le cylohexanol je l'obtient en faisant : cl2 ,fecl3 ; OH- ; H+ et H2 pd/c mais pour mettre le méthyl sur le carbone du Oh ??

[pascalp]

a partir du benzene ? 1-méthylcycohexanol , le cylohexanol je l'obtient en faisant : cl2 ,fecl3 ; OH- ; H+ et H2 pd/c mais pour mettre le méthyl sur le carbone du Oh ??

C'est de la chimie de bourrin

Le problème c'est que j'ai pas eut le temps de voir la ref et que je suis en vacances donc pas de scifinder pendant 15 jours ...

Mais avec un magnesien ça pourrait le faire sur la cyclohexanone (cetone).