Passage de Lewis à Cram configuration absolue

[inviteefd327a1]

Bonjour,

Je dois représenter le 2-(R)-bromo-3-(S)-méthylpentane en Cram.
Je me demande pourquoi la bonne représentation est celle que j'ai encadré sur la feuille et pas celle où j'ai mis un point d'interrogation? Celle avec un point d’interrogation a bien les bonnes configurations absolues, sauf que l'éthyle est placé devant alors que dans la correction, il est placé dans le plan, le méthyle est placé dans le plan alors qu'il devrait être placé en arrière.
Comment savoir quel groupement doit être dans le plan, derrière, devant?


Merci d'avance
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[Resartus]

Bonjour,

Non, ce n'est pas la même molécule! Celle du milieu est S, et celle de droite de R...

Par contre, si c'était la même molécule (en permutant par exemple le methyl et l'éthyl sur celle de droite), il n'y a pas de règle stricte pour privilégier laquelle des pattes est dans le plan de la feuille, mais on essaye en général de mettre le plus possible d'atomes du squelette dans le même plan.

C'est ce qu'on a fait en mettant l'éthyl à plat dans le dessin du milieu. Ici, il est vers le bas, mais on aurait très bien pu le dessiner vers le haut, et dans ce cas le H serait vers l'arrière en bas, et le méthyl vers l'avant en bas

[GrimpPhyto]

Bonjour,

Je pense que ton erreur viens de fait que tu ne comptes que les constutuants Et, Me, et H sur le carbone asymétrique de gauche. Sauf que le 4eme constituant est le reste de la molécule (C-Me,BR, H) qui est prioritaire sur le Me et le Et.


Il y à bien 4 groupements et non 3.

Du cette façon, ton dessin représente une molécule R-R