Exercice : Fischer, Newman, Cram et configuration absolue

[invitecbbcb20d]

Bonjour,

Je suis en plein apprentissage des différentes représentation de Cram, fisher et newman et pour cela je fait des exercices, mais malheureusement je n'ai pas la correction de mes exos.
Aussi j'aimerai avoir votre avis sur l'exercice ci dessous que j'ai fait, à savoir s'il y a des erreurs.



Tout a gauche j'ai la représentation de fisher d'une molécule et l'exercice me fournie l'encadré vierge qui est au dessus. Je dois compléter les représentation de newman et cram a partir de celle de fisher.

Puis indiqué la configuration absolue des carbones 2 et 3.

Et enfin précisé l'activité optique de F, ça je n'ai pas réussi a le faire.

Merci d'avance
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[invite414c9702]

Il me semble que tu fais une erreur dès le départ : sur ta première représentation en Newman, les groupements -H et -OH sur tes carbones 2 et 3 sont inversés. Donc je n'ai pas regardé la suite mais ça doit être certainement à revoir. Ensuite pour l'activité optique, cela revient à savoir si ta molécule est chirale ou non.

[invitecbbcb20d]

Ma représentation de cram est t'elle bonne?
Pourriez vous m'indiquer une méthode simple pour passer de la représentation de fisher a newman? puisque de toute évidence ma méthode n'est pas la bonne.

Merci d'avance

[invitecbbcb20d]

En supposant que ma représentation de cram soit bonne, j'ai refait l'exercice en passant de Fisher a Cram puis de Cram a newman et effectivement tout était inversé.

Voila ce que ça donne :



La molécule est chirale, donc optiquement active, c'est bien ça?

Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite157d0d72]

HellOOoo

C'est super fischer...hihi..c pas si compliqué, ds la projection de fischer, ce qui est horizontal est devant, donc ton -H et ton -OH et ce qui est vertical est derrière.
à partir de là tu prends trois crayons et tu essayes de les faire tenir, du coup ton esprit s'éclairera^^. D'après moi, tu as aussi interverti le -H et le -OH, pour moi les 2 carbones sont "s" pour le 3 c'est évident, pour le 2 -OH à je crois la priorité sur -CHO si je me trompe pas. donc ça tourne en s.
en revanche pour l'activité optique je suis plus réservée, je donne ma langue au chat. je ne veux pas dire de bêtises.
Bonne chance

[invitecbbcb20d]

Merci pour ton aide

HellOOoo

C'est super fischer...hihi..c pas si compliqué, ds la projection de fischer, ce qui est horizontal est devant, donc ton -H et ton -OH et ce qui est vertical est derrière.

J'ai assimilé cette notion mais ça ne me dit pas lequel du H ou du OH je dois placer a droite ou a gauche sur la projection de Newman

D'après moi, tu as aussi interverti le -H et le -OH

Sur quelle projection de newman ai-je interverti?

pour moi les 2 carbones sont "s" pour le 3 c'est évident, pour le 2 -OH à je crois la priorité sur -CHO si je me trompe pas. donc ça tourne en s.

Effectivement OH a la priorité, je me suis trompé.

Sinon je réhitère ma question, ma 2ème représentation de CRAM est'elle bonne?

[HarleyApril]

tes dessins sont bons et la molécule est active, par contre, je trouve exactement l'inverse pour la configuration
en 2
O, C(O,O,H), C(O,C,H), H
ce sont les deux rouges qu'il faut comparer, CHO prioritaire sur la chaîne

en 3
OH, C(O,C,H), C(O,H,H), H
la chaîne est prioritaire sur CH2OH

cordialement

[invite414c9702]

Oui il faut faire attention, le groupement le plus long (-CHOHCH2OH) n'est pas forcément le prioritaire (par rapport à -COH). Il faut faire attention car en écriture semi développée on ne voit pas le nombre de liaisons directement, donc par exemple ici on ne voit pas la double liaison CO du -COH qui le rend prioritaire par rapport à -CHOHCH2OH. Donc attention à ne pas aller trop vite !

[invitecbbcb20d]

Merci beaucoup, je pense avoir saisi la bonne méthode pour déterminer la configuration absolue

[invite157d0d72]

tes dessins sont bons et la molécule est active, par contre, je trouve exactement l'inverse pour la configuration
en 2
O, C(O,O,H), C(O,C,H), H
ce sont les deux rouges qu'il faut comparer, CHO prioritaire sur la chaîne

en 3
OH, C(O,C,H), C(O,H,H), H
la chaîne est prioritaire sur CH2OH

cordialement

recoucou,

Merci Harleyapril, je me suis un peu cassée la tête dessus, mais j ai saisie ma faute, je ne prenais pas en compte le reste de la chaine comme un substrat. Sorry b4D4ss pour les erreurs.

donc le 2 est en "R"

et le 3 en "s"

c'est trop drôle, je suis dans ma boutique avec mes 4 crayons dans la main ...pas l'air débile^^.

Merci

[invite855d83ac]

C'est assez marrant quand on est en partiel, et qu'on est placé en haut de l'amphi, de voir tous les élèves qui gesticulent avec des stylos à la main en tournant dans tous les sens. Ca vaut son pesant de cacahuètes !