Effet mésomère

[Wisso HM]

bonsoir ,
je veux connaître c'est quoi la différence entre l’effet mésomère et la délocalisation des é dans une molécule ?
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[HarleyApril]

Bonsoir

L'effet mésomère s'explique par la délocalisation des électrons.

Par ailleurs, la délocalisation des électrons intervient dans d'autres phénomènes, par exemple l'aromaticité.

Cordialement

[Wisso HM]

Ok merci beaucoup et que sont les cas dont on a un système conjugué ??

[Opabinia]

Bonjour,

La mésomérie est au départ liée à l'hypothèse simplificatrice de la représentation de Lewis, qui suppose d'une manière systématique (et pour des raisons évidentes de commodité) les doublets d'électrons localisés dans l'édifice covalent, soit entre deux atomes (dans le cas des doublets de liaison), soit sur un seul (dans le cas des doublets non-liants).
Or les électrons partagés sont mis en commun entre tous les atomes présents, et assurent la cohésion de l'ensemble de l'édifice; ils ne sont pas confinés dans une région étroite de l'espace, contrairement à de que suggère le mode de représentation.
Exemple: la molécule (CH₄) et l'ion-radical (CH₄⁺) présentent tous deux la symétrie tétraédrique, alors que l'on est conduit à concevoir dans le second cas une liaison monoélectronique (C·H), plus lâche et plus longue que les 3 autre liaisons à deux électrons (C-H): les 4 atomes d'hydrogène restent à égale distance de l'atome central (C).

Le modèle de Lewis conduit souvent à une représentation satisfaisante des espèces chimiques, dans la mesure où celle-ci respecte la symétrie réelle de l'édifice; le schéma de la molécule (CH₄), par exemple, présente bien quatre liaisons (C-H) identiques, résultant du partage de 2 électrons avec l'atome central.

Il ne fonctionne plus correctement, par contre, lorsque la symétrie du schéma devient inférieure à celle de l'édifice réel; le cas historique est celui du benzène (C₆H₆), dont la structure cyclique devrait présenter une alternance de liaisons simples (d_c-c = 154 pm) et doubles (d_c=c = 135 pm); or il n'en est rien: la chaîne carbonée est un hexagone régulier, la valeur de l'arête (d_cc = 140 pm) apparaissant intermédiaire entre les deux précédentes.

Pour rendre compte de la structure réelle, il faut recourir à la superposition fictive de plusieurs schémas de Lewis, tous individuellement faux en raison de leur dissymétrie; cela conduit en pratique à de nouvelles représentations qui ne suivent plus les conventions d'origine.

Un cas simple de mésomérie est celui des systèmes (X-Y=Z) à 3 centres et 4 électrons (π): les anions carboxylate (R-CO₂^-) entrent dans cette catégorie, de même que l'anion nitrite (NO₂^-) et la molécule d'ozone (O₃); on observe une anomalie comparable au niveau des distances interatomiques:
# liaison (NO):
NH2-OH d(N-O) = 146 pm ; Cl-N=0 d(N=O) = 114 pm ; NO₂^- d(NO) = 124 pm ;
# liaison (OO):
O₂^2- d(O-O) = 149 pm ; O₂ d(O=O) = 121 pm ; O₃ d(OO) = 128 pm .

[A voir en vidéo sur Futura]

[Opabinia]

Message à annuler; désolé pour le drangement

[Wisso HM]

Oh mon dieu, pas du tout ! au contraire merci pour votre réponse

[Opabinia]

Je parlais du message #5 lui-même qui est parti tout seul et que je n'ai pas pu supprimer . Il y aura une suite au message #4.