chloration de monoterpenes bicyclique

[inviteb650a3b8]

Bonjours je suis tombé sur une étude qui parlait de différents moyens de chloration de divers monoterpènes bicycliques, et il y avait une méthode qui m'avait surpris si je me souviens bien se parlait de la chloration de l'alpha pinène grâce à l'acide Hypochloreux avec la présence de lumières intenses, pour induire une photo chloration efficace je sais plus ce à quoi cela était destiné mais de toute façon ce n'est pas le sujet. malheureusement je suis incapable de retrouver l’étude c’est pour cela Que je viens vous en parlez j'aimerais en savoir plus sur cette réaction exotique qui m’a vraiment intrigué, surtout l'utilisation de l'acide hypochloreux comme réactif de chloration en chimie organique ces pas communs d'ailleurs et il vraiment capable D'une telle réaction, même en présence de lumière ? si je me souviens bien les conditions de réaction était relativement simple un réacteur avec agitateur une lampe puissante dans son centre, les deux phases liquides sont agitées chauffer et Soumis à la lumière sans catalyseur je crois que l’étude disait que l'acide hypochloreux et un agent chlorant plus efficace que le dichlore, Mais j'ai du mal à le croire pensé vous qu'une telle réaction est possible....
-----

[ecolami]

Bonjour,
La présence d'un acide pour décomposer l'hypochlorite en CHLORE expliquerai tout.
L'acide hypochloreux n'existe pas vraiment, il se décompose en Chlore et Oxygène. Une telle réaction en présence d'un terpène (insaturé) peut conduire a une réaction d'halogènation avec, peut être une oxydation en plus.
Enfin il faut savoir que les camphènes chlorés (au maximum?) sont des phytosanitaires TOXAPHENE https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/com...plied-Synonyms

[ecolami]

SUITE https://fr.wikipedia.org/wiki/Toxaph%C3%A8ne

[inviteb650a3b8]

Je dirais pas que l'acide hypochloreux n'existe pas c’est plutot le résultat d'un équilibre = Cl2 + H2O . HO Cl + Hcl Cl2 + 4 OH- ↔ 2 ClO- + 2 H2O + 2 e-Cl2 + 2 e- ↔ 2 cl- et merci pour l'info sur le toxaphène Je ne connaissais pas une sacrée cochonnerie ce truc mais pour En revenir à nos moutons je suis allée Sur la page wiki de l'acide hypochloreux et effectivement il sert dans certaines réactions de chloration, par exemple il réagit avec: les alcanes, les alcools, et les amines en formant à chaque fois un composé organochloré et un Produit secondaire je savais pas que l'acide hypochloreux pouvait être Un agent chlorant efficace en dehors de l’assainissement. mais dans le cas particulier de l'alpha pinène Penser vous que ça soit possible du coup ? je ne crois pas que l'utilisation d'acide était Mentionné Mais je peux ne pas l’avoir notée.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb650a3b8]

Je viens également de voir que l'action d'un acide sur l'alpha pinéne le convertie en un autre monoterpènes obtenus par hydratation des pinènes en milieu acide dilué. Le stéréo-isomère et désigné habituellement par « cis‑terpine », plus stable et cristallisant avec Une molécule d'eau donnant un (« hydrate de terpine ») donc je pense pas qu'un acide soit ajouté a moins de souhaité une chloration de la terpine en mème temps que sa production si ces possible.

[inviteb650a3b8]

Personne ?

[ecolami]

Je viens également de voir que l'action d'un acide sur l'alpha pinéne le convertie en un autre monoterpènes obtenus par hydratation des pinènes en milieu acide dilué. Le stéréo-isomère et désigné habituellement par « cis‑terpine », plus stable et cristallisant avec Une molécule d'eau donnant un (« hydrate de terpine ») donc je pense pas qu'un acide soit ajouté a moins de souhaité une chloration de la terpine en mème temps que sa production si ces possible.

Pour hydrater le alpha-pinène il faut, sans doute, un acide plus concentre. Dans les cas des hypochlorites il suffit d'acidifier trés peu, juste pour libérer l'acide hypochloreux.

[inviteb650a3b8]

D'accord merci pour vos réponses entre-temps j'ai également vu que le toxaphène ne supportait pas les bases, l'acide hypochloreux contient de l'hydroxyde sodium très basique mais du coup je me dis que l'ajout par exemple d'acide chlorhydrique Acidifieras la solution libérera le chlore et neutralisera la base, mais l'ajout d'une petite quantité d'acide suffirait elle a neutralisé la basicité du mélange ? je me rend compte qu'il faudrait connaitre les dosages pour pouvoir exprimer une opinion ces Embêtants, cela suppose que le produit visé et également le toxaphène mais dans notre imaginaire supposons que le produit de la réaction doit être le toxaphene, une telle réaction serait possible sans ajouté trop d'acide et provoqué la formation de Terpine ? franchement cela m'intrigue de plus en plus je m'attendais a une réaction simple en un seul pot menant a un seule produit mes il y a l'air d'avoir une multitude de réaction parasite a moins que sa soit une sorte de toxaphene différent, j'ai vu Qu'il existait des méthode différente de fabrication selon les pays ou alors je me trompe et ces un produit différent qui cherche a être produit je ne sais pas en tout cas j’apprécie votre aide pour résoudre ce casse tête chimique. et vous quand pensé vous ?

[inviteb650a3b8]

EDIT: je viens de remarquer une chose très intéressante l'alpha pinene et l'eau ne sont pas solubles l'eau et plus lourdes que l'alpha pinene, la masse volumique de l'eau et de 997 kg/m³ et celle de l'alpha pinene d'environ 858 kg/m³ ce qui veut dire que si l'on réalise le mélange, et que l'on acidifie la solution le chlore s’échappe de manière forcée traversant uniformément dans l'alpha pinene se situent au-dessus et en plus la non-solubilité des 2 composés protège la réaction de la causticité du mélange inférieur non ?