Salut tout le monde !
J'ai la réaction suivante: 2-méthyl-1-phénylpropane + dichlore (UV,300°C)
On est bien d'accord le groupement alkyl est directeur ortho et para. Toutefois vu les conditions, j'ai une dichloration ou une monochloration ? Préférentiellement en ortho ou en para ?
Salut,
à mon avis tu n'as ni l'une ni l'autre. Revois ton cours : une SEAr par le dichlore se fait en présence d'un acide de Lewis. Sinon il n'y a pas d'électrophile. C'est plutôt des conditions de fixation d'un Cl sur la chaîne carbonée qui substitue le cycle. (réaction radicalaire)
En te basant sur la stabilité des différents radicaux possibles (une telle réaction peut chlorer quasiment toutes les positions mais avec des probabilités différentes), tu peux avoir une idée d'où vas se fixer le chlore.
Merci, merci ! Mais bon je suis sensé trouvé une forme prépondéranteC'est un peu mal partie. Je dois check les effets electroniques I- des Cl ?
Oui il y aura une forme majoritaire.
Non ce n'est pas la bonne manière de procéder. Tu pars de l'isobutylbenzène. Du chlore peut se fixer sur le substituant i.Bu sur toutes les positions. Seulement tu sais qu'un radical est plus stable qu'un autre si il est entouré de groupes donneurs. Donc compare chaque radial potentiel avec leur substituants. Le radical le plus stable se liera avec un Cl.
OK merci, je vais voir ça !
bonjour
la position benzylique serait grandement favorisée car le radical pourra se délocaliser.
ces conditions correspondent à la chloration du noyau aromatique du benzène pour donner l'hexachlorocyclohexane !
cordialement
Dernière modification par HarleyApril ; 06/11/2012 à 11h27.
Donc au lieu de chlorer la chaîne alkyle, c'est un pentachlorobenzène qui va se former ?
