synthese ephedrine
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synthese ephedrine



  1. #1
    el pistolero

    synthese ephedrine


    ------

    Bonjour , j'ai besoin d'aide pour comprendre l'étape de A à B
    C6H6 + CH3-CH2-COCl --> HCl + C6H5 -CO- CH2-CH3 (A)

    L'éphédrine est un médicament hypertensif et broncho-dilatateur nous en proposons ici une synthèse.
    Le benzène, traite par le chlorure de l'acide propanoïque (CH3CH2COCl), en présence d'une quantité suffisante de
    chlorure d'aluminium, conduit à un composé A.
    A soumis en milieu basique, à l'action d'une quantité stœchiométrique de brome donne un composé B.
    B traité par la méthylamine (CH3NH2), conduit à un composé C.
    C réagit avec l'hydrure double de lithium et d'aluminium (LiAlH4) ou avec le borohydrure de sodium (NaBH4) pour
    donner l'éphédrine D (C10H15ON).

    -----

  2. #2
    moco

    Re : synthese ephedrine

    Bonjour,
    L'atome C voisin de CO attaque Br+, perd un H+ et forme B qui est le composé C6H5-CO-CHBr-CH3.

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthese ephedrine

    Bonjour

    Pas tout à fait ça le mécanisme.
    Voir "halogénation des cétones en milieu basique"

    Cordialement

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