Ephédrine et pseudoéphédrine chiralité

[johny005]

bonjours a tous,
je suis en étude des énantiomères et de la chiralité des molécules.
je cherchais sur internet sur le sujet et je suis tombé sur cela:

On heating ephedrine hydrochloride with 5% hydrochloric acid, under pressure, at 170-180°C or with 25% acid, at 100°C, the compound is partially converted to pseudo-ephedrine . The conversion is reversible and an equilibrium is established. According to Emde , the rearrangement takes place by replacement of the hydroxyl group by chlorine, followed by hydrolysis

quelqu'un aurait il un schéma ou des explication plus précise s.v.p.

je comprend pas trop comment sa fonctionne et c'est bien une SN1?
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[HarleyApril]

bonjour
en milieu acide, la protonation de l'alcool conduit à la formation du carbocation benzylique

cordialement

[johny005]

merci c'est bien avec le schéma

quelqu'un a une idée tu temps de réaction pour arrivé au produit racémique ... s.v.p.

est ce qu'il y a des pertes après une SN1

[inviteb6272bce]

A priori ça dépendra pas mal de la température...
Mais ça doit être relativement rapide (1 ou 2heure au pif...), une fois ton carbocation formé, l'hydrolyse se fait desuite. Pour obtenir le racémique, je ne saurais dire...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
l'équilibration ne conduit pas à un mélange racémique, mais à un mélange de diastéréo-isomères
tu as vraiment besoin d'un mode opératoire ?
c'est pour faire quoi in fine ?
cordialement

[inviteb6272bce]

Exact, je n'avais pas fait attention au substrat ^^
Merci de la précision

[johny005]

je veux rien en faire c'est seulement comme information je sais bien que la mélange n'était pas racémique c'est sa que j'éssaie de comprendre.

c'est seulement par curiosité vous inquiété pas j'vais pas faire de drogue avec sa.
de tous facon il me semble que la pseudo fais très bien l'affaire ^^.

c'est jusque je suis pas le meilleur de ma classe loll et je voudrais bien comprendre.

j'ai encore de la misère a mettre dans ma tete la différence entre la pseudo et l'éphédrine.

mais se que je comprend vraiment pas c'est pourquoi c'est seulement quand on chauffe que la réaction se produit.

si j'amais vous voudriez m'expliqué en détail sa serrais sympa

merci déjà sa ma un peut éclairé umm vraiment juste un petit peu lollll

p.s. tous d'un coup que vous ne voulez pas expliqué direct sur le forum je vois pas pourquoi mais bon un mp au pire

[HarleyApril]

bonjour
les réactions ne se font pas toujours à température ambiante
des fois il faut chauffer pour fournir l'énergie d'activation nécessaire
tout simplement

[johny005]

et lors de la substitution, reste t-il des molécules de pseudo ou d'éphédrine avec l'atome Cl ?

[johny005]

lorsqu'on fais chauffé HCl avec de l'éphédrine le group OH est remplacé par Cl puis ensuite redevien OH on peut résumé comme cela?

H3O+ + Cl- avec C10H15NO = C10H14NCl + 2(H2O)

en ensuite sa redevien C10H15NO + H3O+ + Cl-

si c'est bien cela pouvez-vous m'expliqué comment sa il ne se replace pas comme avant ...?

merci

[HarleyApril]

ces substitutions sont des SN1, il se forme un carbocation, l'information stéréochimique est perdue
s'il y avait un seul carbone asymétrique au départ, le carbocation se ferait attaquer d'une manière indifférente sur une face ou sur l'autre, ce qui conduirait à une racémisation
ici, il y a deux carbones asymétriques. L'un est changé en carbocation. Comme la molécule a encore un carbone asymétrique (celui qui porte l'amine) les deux faces ne sont pas totalement équivalentes, il peut y avoir un peu de différenciation

cordialement

[johny005]

il peut y avoir un peu de différenciation

cordialement

c'est a dire un peut de Chloroéphédrine?

[johny005]

pour les 2 cabones asymétrique se sont les 2 carbones lié au 3 hydrogène a droite ?

http://upload.wikimedia.org/wikipedi...ine-3d-CPK.png

[HarleyApril]

c'est quoi exactement, ton niveau d'études actuel ?
histoire de te faire une réponse compréhensible

cordialement

[johny005]

premiere anné au cegep(quebec)

[johny005]

petit up ...

[johny005]

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on peut dire sa comme sa loll.
assé compliqué a comprendre sans image mais grosso modo c'est plutot claire.

je fais une recherche sur l'éphédrine et la pseudoéphédrine et leur chiralité.

je suis pas un as de l'anglais mais bon en fr on trouve rien.

It has been found that the basic substance isolated from Ma-huang, contains about 20% of pseudo-ephedrine as well as ephedrine, the former being identical in all respects with that obtained by the action of HCl upon ephedrine. The ephedrine, having a melting point of 43°C, and being considered to be laevo-rotatory up to now, is found to be dextro-rotatory in water and laevo-rotatory in alcohol. Its specific rotation suffers no change towards the action of dilute HCl, Na2CO3 and pepsin in acid solution. Some difference in optical activity has, however, been observed by the introduction of trypsin into its alkaline solution.

je voudrais savoir si j'ai bien compris.

si on mais de l'éphédrine HCl dans l'eau la rotation en d-éphédrine se fais et dans l'alchool on obtien alors une rotation en l-éphédrine.

merci d'avance

[HarleyApril]

bonjour
le solvant influe sur le pouvoir rotatoire
c'est donc la même molécule, mais dans l'eau ça tourne dans un sens alors que dans l'alcool, ça tourne dans l'autre sens
cordialement

[johny005]

je suis pas sur de te comprendre la...
au fond quand tu dit tourne dans un sens ou un autre tu parle de la molécule donc l-éphédrine(-) dans l'alcool et d-éphédrine(+) dans l'eau.

rien d'autre a faire sauf dissoudre l'éphédrine dans un ou dans l'autre pour obtenir soie éphédrine(+) dans l'eau ou éphédrine(-)?

quelqu'un c'est pourquoi sa réagie ainsi ???

et une dernière petite chose comment on peut savoir si la molécule est bien l(-) ou d(+)?

sa serrai bien que j'en parle vaguement dans ma recherche non?

il me semble que c'est avec une lumière u.v. j'en ai entendu parlé mais je me rapelle plus trop.

[johny005]

tous petit up...

[johny005]

salut a tous,
j'ai déjà posé quelque question sur la chiralité de la pseudoéphédrine et de l'éphédrine.
je voudrais bien testé voir si sa fonctionne de transformé de la pseudoéphédrine en éphédrine.

ce que j'ai lu c'est que l'on doit chauffé la pseudo ou éphédrine avec de l'acide chloridrique 25% a 100 degré.

voici ce qui se produit(http://forums.futura-sciences.com/at...lite-provoejpg).

comme de chauffé de l'acide chloridrique chez soi est plutot risqué et couteux je me demandais si il y avais pas un autre moyen et j'ai eu une idée.

si je me fie au shémas lorsquon mets de la chloro-pseudoéphédrine(1-Chloro -2-(methylamino)-1-phenylpropan) dans de l'eau on obtien de l'éphédrine ainsi que de la pseudoéphédrine.

si quelqu'un en connait plus sur le sujet ou peu confirmé ce que je pense ou bien m'aidé a transformé de la pseudoéphédrine en éphédrine ou vice versa sa serrais sympa.

je voulais aussi savoir que va t-il arriver avec le Cl?
d'apres moi comme le Cl va etre remplacé par OH il devrait donc se formé du chlorure d'hydrogene?
la pseudo reprend son OH- et donc donne OH- + H3O++Cl-.

serrait t-il plus simple d'apres vous de metre ma chloro-pseudo dans de l'acide chloridrique ou dans l,eau sa devrais bien le faire?

derniere chose est ce que je dois chauffé mon eau pour que ma chloro-pseuo redevienne de la pseudo?

merci d'avance si ya des questions ésité pas.

[vpharmaco]

Bonjour,

Tu auras du mal à trouver un réactif moins couteux que HCl 25% ! Par contre, si tu souhaites à tout prix utiliser des conditions plus douces, tu peux par exemple transformer ton alcool en mésylate (chorure de mesyle + pyridine ou triethylamine dans le DCM. La reaction devrait se faire à 0°C - température ambiante). Cela présente surtout l'avantage d'éviter la racemisation (je doute que la reaction de substitution du chlore soit totalement stereoselective).

Partant de ton dérivé chloro, tu as tout intérêt à utiliser une solution de soude. La réaction de substitution sera bien plus rapide qu'avec de l'eau.

[HarleyApril]

je veux rien en faire c'est seulement comme information je sais bien que la mélange n'était pas racémique c'est sa que j'éssaie de comprendre.

c'est seulement par curiosité vous inquiété pas j'vais pas faire de drogue avec sa.

tiens, tiens, tu as changé d'avis ... maintenant tu te lances dans les travaux pratiques !
j'ai trouvé d'où tu sors ton mode opératoire
la réponse est très claire :
pas de synthèse de drogue sur le site

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