Bonsoir,
On me demande d'écrire un mécanisme expliquant la formation du 1-methylcyclopent-1,3-diene à partir du 5-methylcyclopent-1,3-diene
Voici ce que je propose, est-ce juste ?
Puis de commenter la valeur de la constante d'équilibre par rapport à 1.
Je ne sais trop comment procéder, tout ce que je sais c'est que le 1-methylcyclopent-1,3-diene est majoritaire en solution. J'ai donc pensé à faire une relation de Gulderg et Waage mais bon...
Voilà, merci d'avance pour votre aide.
Bonjour.
La première étape que tu donne est fausse. Selon la flèche que tu indiques, le doublet se rabat sur le CH3 et tu devrais avoir un départ de CH3-. Cette réaction est peu probable. Idem plus tard avec le départ de H-. Il faut une force motrice pour le départ de groupements. Regarde plutôt du côté de la délocalisation des doubles liaisons. A priori la réaction se fait en milieu acide. Avec quoi peut réagir H+ sur la molécule initiale ?
Comment as-tu déterminé l'espèce majoritaire ?
Bonjour,
Merci pour votre réponse,
L’espèce est majoritaire car c’est spécifié dans l‘énoncé.
Au début je pensais que mon H+ pouvait réagir avec une double liaison de la molécule initiale, mais je ne vois pas trop continuer après cela...
Bonjour,
Le mécanisme le plus probable est que l'hydrogène qui est du coté opposé au groupe méthyle bascule vers le carbone de droite ou de gauche, et l'hydrogène déjà présent et les électrons des doubles liaisons s'adaptent. L'étape intermédiaire a un hydrogène ponté entre les deux carbones
Le mécanisme auquel vous pensez, où le H+ se sépare complètement puis revient se coller au bon endroit est aussi possible, mais il suppose un milieu fortement basique.
En tout cas, le groupe méthyle, lui, ne se séparera pas.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Bonjour Resartus,
Si j'ai bien compris, l'hydrogène porté par le carbone, qui est aussi lié au CH3, part admettons sur le carbone de droite. Donc il y a 3 charges positives qui apparaissent : sur le carbone portant le méthyl, celui de droite et celui lié à la double liaison (qui est rompue) et qui lui en possède 2 ? Mais à quel moment le H+ intervient ? De plus, je ne vois pas vraiment comment le méthyl ne bougera pas sachant qu'il passe de la position 5 à 1
Bonjour,
Mais non, le méthyl ne change pas de carbone! C'est juste que leur numérotation a changé
Si cela peut vous aider à mieux comprendre, regardez comment le 1-méthylcyclopenta-2,4-diène va devenir 1-méthylcyclopenta-1,3-diène
(au passage, n'oubliez pas le a de penta…)
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Attention à ne pas donner de réponses aux exercices.Envoyé par Resartus
Je ne serai pas parti sur un hydrogène ponté. Ce n'est pas une situation classique.
la position n'est liée qu'à la nomenclature. Si les doubles liaisons bougent, la numérotation bouge aussi sans que le méthyle ne se déplace.
Pour un mécanisme, il est plus simple de faire un schéma pour que l'on comprenne bien de quoi tu parles.
voici ce que je propose cette fois-ci en ayant pris compte de vos remarques :
On se rapproche de la bonne réponse, mais ton mécanisme, dessiné ainsi, est incorrect.
En chimie orga, les flèches représentent toujours un déplacement d'électrons :
- Dans la première étape, la flèche ne doit pas partir du carbone de gauche, mais du doublet d'électrons de la liaison pi. Cela conduit à la formation d'une liaison simple C-H au niveau du carbone de gauche (et d'un carbocation au niveau de celui de droite);
- dans la deuxième étape, ce n'est pas le carbone de droite qui va donner par magie une liaison double. C'est la liaison C-H portée par le carbone de droite qui se rompt, pour donner un H+ et une liaison double C=C.
Dernière modification par vpharmaco ; 13/04/2020 à 13h45.
okok je vois merci beaucoup !
Bonjour
Pour ma part, je privilégie une migration sigmatropique 1,5 (et pas 1,3 pour respecter les signes des lobes orbitalaires).
Par ailleurs, le pKa relativement faible (16) permet d'obtenir l'anion (qui est aromatique, d'où la valeur faible du pKa). Si la question initiale était avec la mention "en milieu basique" alors, c'est par cette voie qu'il faut raisonner.
Cordialement
