Stéréocentres de la décaline?

[saadch]

Bonjour à tous :

La décaline possède-elle des stéréocentres?

Merci
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[Opabinia]

Bonjour,

La décaline possède-elle des stéréocentres ?

Non, parce que les atomes de carbones communs aux deux cycles se rattachent à deux chaînes identiques (-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂).
https://fr.wikipedia.org/wiki/D%C3%A9caline

La molécule présente par contre deux stéréo-isomères géométriques; l'isomère trans est achiral en raison de la présence d'un centre et d'un plan de symétrie:

L'isomère cis présente deux conformations chirales et énantiomères, dont l'interconversion s'effectue rapidement à la température ordinaire: on est alors en présence du mélange racémique, optiquement inactif.

https://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/conform.htm

La décaline cis, considérée comme une structure figée est chirale. Cependant, le basculement conformationnel fait passer d'une conformation à son image dans un miroir. L'énergie séparant les deux conformations énantiomères est d'environ 25 kJ.mol-1. A la température ordinaire le passage d'une conformation à l'autre est très aisé et l'on observe le mélange racémique des deux énantiomères.