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énantiomères ou diastéréoisomères



  1. #1
    virasolelh

    énantiomères ou diastéréoisomères


    ------

    bonjour à tous,
    désolée pour cette question pas très élevée intellectuellement, mais en révisant le programme de chimie de TS, je suis tombée sur un exercice qui me bloque. comme l'indique l'intitulé, c'est un exercice sur l'isomérie des molécules.
    on nous donne 5 molécules de formule brute C5O2H12, et il faut, dans un premier temps, trouver les carbones asymétriques C* et donner leur configuration R ou S, puis, identifier des couples de molécules énantiomères, diastéréoisomères ou identiques.
    pour la première partie de la question, je bloque sur les trois dernières. en appliquant la méthode donnée dans le livre, c'est-à-dire ranger par rang croissant les atomes liés au C par Z décroissant (O sera de rang 1, C de rang 2 ou 3, H de rang 4), puis donner le sens dans lequel on fait 1->2->3->4 dans l'angle de vue de la liaison C*-4. le C* est R si l'on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, S si c'est l'inverse. (à noter qu'une liaison double compte pour deux liaisons, C=O est compté comme un C lié à 2 O)
    mais, je trouve des réponses qui ne correspondent pas à la correction.
    Sans titre.png
    Pour la première, je trouve que le C* de droite est R, la correction indique qu'il est S.
    mais, j'ai trouvé sur internet un complément à la règle du livre :
    "Quand le substituant le moins prioritaire se trouve devant (c’est-à-dire la liaison stylisée, complètement noire), on inverse le sens du descripteur stéréochimique (c’est-à-dire que si on tourne normalement dans le sens des aiguilles d’une montre en suivant 1 2, on a un R, mais puisque que le substituant le moins prioritaire (4) est devant, on inverse le sens, donc on obtient un S). Quand le substituant le moins prioritaire est derrière (c’est-à-dire la liaison en pointillé), on ne change pas le sens (si en suivant le sens de 1 2, on tourne dans le sens des aiguilles d’une montre, donc R, on reste sur le descripteur stéréochimique R)."
    je suis un peu perturbée car ici, c'est le (3) qui est devant, et non le (4), mais si on applique la règle quand même, alors oui, C* est S.
    Pour la deuxième, le H de rang (4) est bien devant, la règle s'applique comme elle écrite et j'ai la même réponse que le livre, c'est-à-dire le premier C* est R, et le second C* est R aussi.
    C'est pour la troisième molécule que ça se complique pour moi. je trouve S et R, alors que le manuel indique que les deux C* sont S. donc je me trompe au niveau du second C*, mais je ne vois pas pourquoi. Le substituant se trouvant devant est le (1), et le (4) n'est ni devant ni derrière.
    Voilà tout ce pâté pour ce petit bout que je ne comprends pas, si quelqu'un a une réponse je suis preneuse et je vous remercie par avance!

    Quant à la deuxième partie de la question, je me demandais si vous connaîtriez une méthode pour identifier un couple d'énantiomères/diastéréoisomères, car même avec les réponses je n'arrive pas à le voir.
    encore merci pour vos réponses!

    -----

  2. #2
    chris28000

    Re : énantiomères ou diastéréoisomères

    bonjour,
    première)
    le H doit être a l'arrière: donc on a C2H5 = 4heures OH =8heures C de gauche =midi

    le plus gros poids :OH
    le second plus gros poids : carbone de gauche car il y a un O après
    donc 8heures puis midi puis 4heures je trouve R également.

    deuxième) R et R

    troisième) C de gauche: S C de droite S

    je m'arrange toujours pour mettre le H derrière le plan de ma feuille.

  3. #3
    Opabinia

    Re : énantiomères ou diastéréoisomères

    Bonjour,

    Le dénombrement et l'identification des stéréo-isomères est plus facile lorsque l'on se réfère à la même conformation (arbitrairement choisie) de la chaîne carbonée. Par exemple:

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