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Oxydation ménagée d'un alcène



  1. #1
    Ortancya

    Oxydation ménagée d'un alcène


    ------

    Bonjour,

    Je dois former un diol syn à partir d'un alcène réagissant avec du tétraoxyde d'osmium. Je ne suis pas sûre de mon étape de syn-dihydroxylation, j'ai pris une photo de ce que j'ai fait en pièce-jointe. Pourriez-vous me dire si elle est correcte ? En effet, je ne suis pas certaine que le doublet entre l'oxygène et l'osmium aille vers l'oxygène, laissant une charge positive à l'osmium. Merci beaucoup. 20200623_232202.jpg

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    Bonjour

    Ce que tu écris pour la toute première étape est bon.
    Ensuite, arriver à un osmium avec deux charges positives, ça me semble bien exotique.
    Considère donc que le produit issu de la toute première étape est un ester et qu'il va être hydrolysé ...

  4. #3
    Ortancya

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    Bonjour,

    J'ai essayé d'hydrolyser le produit issu de la première étape comme vous m'avez indiqué. Est-ce correcte?
    Merci pour votre aide.
    Images attachées Images attachées

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    Très honnêtement, je ne sais pas si le mécanisme de cette hydrolyse est connue.
    Ce qui est sûr, c'est que la liaison carbone-oxygène n'est pas affectée.
    Est-ce un mécanisme de type addition-élimination ou un mécanisme de type substitution ...

    Le mécanisme de type substitution existe par exemple pour les chlorures sulfoniques, mais ce ne doit pas être dans ton cours.

    Bref, ce que tu écris est plausible et on ne t'en demande sûrement pas plus.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Ortancya

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    En effet, l'hydrolyse n'est pas détaillée dans mon cours. On m'indique seulement que mon intermédiaire de réaction nécessite H20 pour pouvoir former un diol et le tetraoxyde d'osmium devenu OsO4H2. Je me demandais par curiosité comment se faisait l'hydrolyse. Merci de m'avoir aidée!

  8. #6
    Strade

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    Bonjour,

    L'hydrolyse s'effectue en deux étapes : en partant de l'intermédiaire O2Os(OH)2-RR', chaque fonction alcool va se former séparément, chacune à son tour. L'oxygène de la fonction va attaquer un proton de l'eau, tandis que l'oxygène de l'hydroxyde formé attaquera en retour l'osmium. Pareil pour la deuxième fonction.

    etheneoxtemp.jpg

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  10. #7
    Ortancya

    Re : Oxydation ménagée d'un alcène

    Bonjour,


    Merci beaucoup pour votre réponse et le schéma de la réaction, j'ai bien compris la réaction d'hydrolyse sur ce produit à présent.

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