Chimie organique

[Bgdg]

Bonjour, j ai besoin d aide pour quelques questions que je ne comprends pas en chimie organique :

. Pour quelles gammes de pH le phénol (phOH) et l aniline (PhnH2) ne sont pas dans la meme phase.
. Même question pour le phénol et l acide benzoïque (phco2h)

. On considère un mélange d’aniline (PhnH2) et de phénol (PhOH) auquel sont appliqués trois manipulations différentes. Sur la base d’un schéma de principe, indiquer ce que contiennent les phases organique et aqueuse au terme de chacune de ces trois manipulations:
1 dissolution dans le dichloromethane puis traitement par Hcl
2 dissolution dans Et2O puis traitement par NaOH
3 dissolution dans une solution aqueuse tamponnée (pH 11) puis traitement par Et2O.

. Si dans le mélange aniline/phénol, l aniline correspond au produit d’intérêt, indiquer si
a) le traitement par NaOH de la manip 2 correspond à un lavage ou une extraction

b) le traitement par Et2O de la manipulation 3 correspond à un lavage ou une extraction.
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[Kemiste]

Bonjour.

Merci de commencer par nous présenter ce que tu as fait (https://forums.futura-sciences.com/c...ces-forum.html)

[Bgdg]

Pour la première question je n’arrive pas a comprendre concernant les gammes de pH je n’arrive pas à comprendre ce qu on me demande exactement. Je ne sais pas répondre à cette question.
Concernant la 2e question j ai réussi à faire les schémas mais je n arrive pas à joindre les images.
Cependant je n’arrive pas à comprendre qu est ce que une dissolution et et un traitement .
Quant à la dernière j ai
a) extraction
b) lavage

[Kemiste]

Sous quelle forme doit être l'amine, par exemple, pour être en phase aqueuse ? As-tu essayé de faire les diagrammes de prédominance d'après les pKa ?

Tu as une fonction pièce jointe quand tu écris un message. Même sans les images, peux-tu nous dire ce que tu as indiqué comme espèces présentes dans chaque phases ?

Une dissolution consiste à dissoudre une espèce dans un solvant. Il n'y a pas de réaction chimique. Un traitement c'est une opération qui arrive après la fin de la réaction par exemple et qui permet de la stopper la réaction, qui permet d'éliminer des réactifs ou des sous-produits...

Si on reprend cet exemple : "dissolution dans le dichlorométhane puis traitement par HCl", cela veut dire qu'on dissout tout dans le dichlorométhane (ici le mélange aniline et phénol) puis on ajoute une solution de HCl. On mélange bien, les phases organique et aqueuse vont se séparer et dans chaque phase il y aura un composé différent.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Bgdg]

Donc pour répondre à votre première question, l amine doit être sous forme acide pour être en phase aqueuse non?
Donc le phénol et l aniline ne sont pas dans la même phase entre le pH 0 et 7??
Et pour le phénol et l acide benzoïque c est entre quoi et quoi?

Quant aux manipulations:
1 phase organique: mélange aniline phénol et phase aqueuse : Hcl

2 P.o: Et2O et P.a : NaOH
3 P.o: Mélange et Pa : Et2O

Ai je bon pour les deux dernières questions.

[Kemiste]

Donc pour répondre à votre première question, l amine doit être sous forme acide pour être en phase aqueuse non?
Donc le phénol et l aniline ne sont pas dans la même phase entre le pH 0 et 7??

Pourquoi ces valeurs ? As-tu regardé les pKa ? Comme indiqué dans mon message précédent, il faut faire un diagramme de prédominance.

Et pour le phénol et l acide benzoïque c est entre quoi et quoi?

Même méthode que précédemment

Quant aux manipulations:
1 phase organique: mélange aniline phénol et phase aqueuse : Hcl

HCl va réagir avec une ou plusieurs espèces. Il n'y aurait pas d'intérêt à faire cette manipulation si rien ne se passait. Pour rappel, le but est de séparer l'aniline et le phénol. Il faut que tu regarde qui peut être protonné, qui peut passer en phase aqueuse...

[Bgdg]

Oui j’ai fait les diagrammes de prédominance mais je ne sais pas comment les exploiter car je ne vois pas le rapport entre pka et gamme de pH. Et aussi j aimerai savoir qu est ce qu une gamme de pH ?

[Kemiste]

Oui j’ai fait les diagrammes de prédominance mais je ne sais pas comment les exploiter car je ne vois pas le rapport entre pka et gamme de pH.

Tu n'as donc pas pu faire le diagramme. Un exemple : http://passeport.univ-lille1.fr/site...dominance.html

Et aussi j aimerai savoir qu est ce qu une gamme de pH ?

Une gamme c'est un ensemble de valeur, par exemple entre 0 et 5.

[Bgdg]

Ici par exemple le pKa du phénol est de 9,9 et celui de l aniline est de 4,6 donc a veut dire que le phénol est prédominant?

[Kemiste]

As-tu regardé le lien que je t'ai donné ? Un diagramme de prédominance se fait pour un composé.

Prenons un exemple imaginaire, on a un acide AH de pKa 3. On a donc la forme AH prédominante pour un pH entre 0 et 3 et la forme A^- entre 3 et 14. Si on prend un deuxième acide BH de pKa 5, on a donc la forme AH prédominante entre 0 et 5 et la forme B^- entre 5 et 14. Sur une ligne graduée en pH tu dois donc mettre les valeurs 0, 3, 5 et 14. Mettre les zones où on a AH, A^-, BH et B^- pour savoir dans quelle zone tu auras, par exemple une epsèce soluble dans l'eau (ion) et une espèce soluble dans un solvant orga (neutre).

As-tu eu des cours sur les acides et les bases ? Où en es-tu dans tes études ?

[Bgdg]

Je suis en L1 et on a des exercices à rendre sur celui là en préparation du cours justement. On a pas vraiment avancé donc les diagrammes de prédominance sont un peu floue pour moi

[jeanne08]

Je vais juste répéter d'une autre façon ce que t'explique Kemiste :
En solution aqueuse Ka d'un couple acide faible/base faible conjuguée est toujours vérifié à l'équilibre donc Ka = (H+)(base)/(Acide) donc peu importe comment est fixé le pH on a toujours r = (base)/(acide) = Ka/(H+) ou encore log r =log(base)/(acide) = pH-pKa
si pH < pKa alors l'acide prédomine ( r<1) et si pH > pKa alors la base prédomine (r>1)

[Bgdg]

Merci j ai compris ça mais je ne comprends pas en quoi cela répond à la question:
Pour quelles gammes de pH le phénol (phOH) et l aniline (PhnH2) ne sont pas dans la meme phase.
. Même question pour le phénol et l acide benzoïque (phco2h)

[Kemiste]

Si tu as compris, tu dois pouvoir répondre à la question. Pour avancer, merci de nous dire ce que tu as trouvé pour les diagrammes de prédominance de chaque espèce.