chimie organique.

[TroubadourDu55]

Bonjour à tous,

J'ai une molécule: C₆H₅CHCHCOOH

Je vois que j'ai donc deux isomères conformationnels, un E et un Z.

On me demande si l'interconversion cis/trans est possible. Est-ce qu'en parlant de cis/trans on parle du E/Z? Dans ce cas-là je dirais que oui car je vois sur mon modèle moléculaire que les atomes ne se "touchent pas" (en cis et trans) mais que la forme cis n'est pas stable du tout à cause des encombrements stériques , est-ce correct?

Ensuite on me demande de voir la rotation autour de la double liaison, et si elle est possible à 25°C... Mais on ne peut pas faire de rotation autour de la double liaison à ce que je sache à cause de la liaison pi... Donc ai-je mal compris ma question?

Un grand merci d'avance pour votre précieuse aide
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[Kemiste]

Bonsoir.

Si tu as deux isomères Z/E ce ne sont pas des conformères mais des stéréoisomères. Le passage de Z à E n'est qu'une question de gène stérique il faut qu'un mécanisme puisse expliquer ce changement. Comment passerais-tu d'une configuration à l'autre ?

[TroubadourDu55]

Ah oui, un grand merci Kemiste pour votre réponse, c'est bien deux stéréoisomères car la formule brute est la même mais les molécules ne sont pas superposables
Pour passer d'une configuration à l'autre, à cause de la double liaison je suis obligé de casser la liaison car on ne peut pas la tourner. Donc à n'importe quelle température il n'est pas possible de tourner autour de cette double liaison

[Kemiste]

La libre rotation au niveau d'une double liaison n'est en effet pas possible mais ici n'y a-t-il pas une possibilité de réorganisation des électrons ?

[A voir en vidéo sur Futura]