molécule de colchicine
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molécule de colchicine



  1. #1
    crndem

    molécule de colchicine


    ------

    Bonsoir, je voudrais savoir si quelq'un pourrait m'aider à trouver à quoi corresponde le groupement tetrahydro du le molécule svp.
    son nom IUPAC est :N-[(7S)-5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acétamide]​
    c'est pour un travail à rendre et je ne trouve pas.
    Merciiii !!

    Nom : Capture d’écran 2020-11-24 à 21.20.01.png
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    -----

  2. #2
    crndem

    Exclamation molécule de colchicine retrouver les groupements qui la compose

    bonsoir, j'ai besoin d'aide, j'ai un travail a rendre sur la molécule de colchicine il faut que je retrouve a quoi correspondent tous les groupements de la molécule.
    je vous met le nom IUPAC : N-[(7S)-5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acétamide]​.

    je ne sais pas a quoi correspond le groupement tétrahydro, pouvez-vous m'éclairer svp?
    Merciii d'avance !!Nom : Capture d’écran 2020-11-24 à 21.20.01.png
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  3. #3
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : molécule de colchicine

    Merci de ne pas faire de doublons. J'ai fusionné les deux discussions.

  4. #4
    nlbmoi

    Re : molécule de colchicine

    Bonsoir,

    Je dirais que c'est pour spécifier que le cycle ne comporte pas de double liaisons, il y a une liaison C-H "supplémentaire" sur les carbone considérés

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    crndem

    Re : molécule de colchicine

    C'est ce que je me suis dis au début mais quand j'ai voulu vérifier j'ai vu que le carbone 9 ne possède pas de liaison C-H donc je me suis dis que ce n'est surement pas ça.

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : molécule de colchicine

    En effet, le carbone 9 ne porte pas d'hydrogène mais il faut regarder la construction du cycle 5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen à partir du cycle benzo[a]heptalen. Il faut ajouter des hydrogènes en position 5, 6 7 et 9. Ensuite vient se positionner le carbonyle en position 9.

  8. #7
    Resartus

    Re : molécule de colchicine

    Bonjour,
    En complément de la réponse de Kemiste :

    Ce préfixe "hydro" est une des subtilités de la nomenclature IUPAC de chimie organique.

    La nomenclature est le plus souvent substitutive : les hydrogènes ne sont pas précisés, et quand on indique un terme, il vient en remplacement d'un hydrogène présent initialement. C'est toujours le cas pour les chaînes sans cycle

    Mais il peut arriver, pour des molécules cycliques, qu'on préfère partir du nom d'une molécule de base et d'y rajouter des hydrogènes (préfixe hydro) ou parfois d'en retirer (dehydro).
    On choisit généralement comme molécule parent ce qu'on appelle dans le jargon IUPAC une "mancude" : une molécule où les cycles ont le nombre maximum de doubles liaisons non successives. C'est le cas ici du benzo[a]heptalène
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  9. #8
    crndem

    Re : molécule de colchicine

    j'ai bien compris merci de votre aide !!!!

  10. #9
    crndem

    Re : molécule de colchicine

    j'aurais une autre question, je suis à la recherche d'un isomère de cette molécule, je vous met en dessous celle que j'ai trouvé, pouvez-vous m'indiquer si elle est juste svp ?
    ou me proposer un isomère de cette molécule car je ne trouve pas autre chose que celle-ci.
    Merci d'avanceNom : PHOTO-2020-11-26-21-01-54.jpg
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  11. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : molécule de colchicine

    Si tu as juste "isomère" comme consigne on peut imaginer beaucoup de choses. Tu peux inverser une configuration comme tu l'as fait mais aussi changer un substituant de place ou encore dessiner une molécule totalement différente avec la même formule brute.

  12. #11
    crndem

    Re : molécule de colchicine

    oui j'ai juste isomère comme consigne, les molécules au-dessus sont-elles des énantiomères ?
    au niveau nom IUPAC j'ai juste a modifier le S par R ou pas ?
    Merci d'avance

  13. #12
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : molécule de colchicine

    Oui c'est bien ça.

  14. #13
    crndem

    Re : molécule de colchicine

    Merci, j'aurais voulu savoir à quoi correspond le a du nom iupac svp

  15. #14
    Resartus

    Re : molécule de colchicine

    Bonjour,
    Cela correspond à la position où le cycle ajouté va se fusionner avec la molécule parent.
    a correspond à une fusion entre les carbones 1 et 2, b entre 2 et 3, etc.
    Ici on va attacher un benzene entre les carbones 1 et 2 de l'heptalène.
    La subtilité est qu'on doit utiliser les numérotation des carbones de l'heptalène avant l'addition, puisque ensuite toute la molécule sera renumérotée globlalement
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