Bonjour,
Je voudrais avoir votre avis sur cet exercice s'il vous plait.
Que pensez vous de la ligne en rouge ? Il est indiqué selon l'ordre de priorité des règles CIP que le carbone C1 est prioritaire sur le carbone doublement lié à O (C=O). Pourquoi ? Pour moi, c'est l'inverse.
Le C1 est lié à C, S, C et H.
Le C=O est lié à C, N, O et O (deux fois O à cause de la double liaison). N'est ce pas le C=O qui est prioritaire à C1 ?
Qu'en pensez vous ?
Merci de votre attention
1 pièce jointe :
Bonjour. Le numéro atomique du souffre est plus grand que celui de l'oxygène, dans l'ordre de priorité C1, relié à un S, passe donc devant le C relié à un O.
Merci Kemiste de votre réponse,
C'est ce qui me perturbe.
Je peux par exemple dire que le C1 est lié à C et H et que le C=O est lié à, O et O.
Les numéros atomiques de O et O sont plus grand que C et H.
Or, ce raisonnement est à priori faux. Pourquoi ?
Pourquoi prenons nous en compte seulement le fait que le numéro atomique du souffre est plus grand que celui de l'oxygène ? Je n'ai pas bien compris cela.
Bonjour,
Les règles sont
1) on regarde les atomes reliés au C asymétrique --> on les classe par numéro atomique
2) si une liaison est multiple on considère comme si c'était autant de liaisons simples avec le même atome (C=0 se traduit en O-C-O)
3) si on a plusieurs fois le même atome, on regarde au rang suivant
On ne regarde pas le "poids" au même rang de l'ensemble des atomes donc C=O passe après C-S parce que S est prioritaire à O même si le C est lié deuvs fois à O
Merci, mais je ne suis pas sur d'avoir bien compris mon erreur.
En gros, une "vraie" liaison est plus forte qu'une liaison "fantome" ?
Pour C1
au 1er rang : S, C, C et H --> par ordre de priorité on a donc S et en dernier H ; pour départager les 2 C on regarde au 2ème rang
2ème rang : C du cycle (celui "vers le haut) ou O, C et H (C "vers le bas") donc en priorité C-O est supérieur à C-C
tu as donc S > C-O > C-C > H
Pour C2
au 1er rang : O, C, C et H --> O est donc prioritaire, H en dernier
au 2ème rang, pour le C "vers le haut", on a S, C (cycle) et H ; pour le C vers le bas O, O fantôme et N --> comme S > O alors C-S > C-O
on a donc O > C-S > C-O > H
Il n'y a pas lieu de comparer la force d'une liaison "vraie" ou fantôme
Merci d'avoir pris le temps de m'écrire.
J'ai compris pour C1, je n'ai pas de problème.
Pour C2, au deuxième rang (c'est la première fois que je croise ce cas de figure) :
vous avez dit " comme S > O", mais pourquoi ne prenons nous compte que de ces deux atomes là ?pour le C "vers le haut", on a S, C (cycle) et H ; pour le C vers le bas O, O fantôme et N --> comme S > O alors C-S > C-O
(pardon de vous faire répéter...)
pour chaque rang, on compare le numéro atomique tout comme tu l'as fait pour C1 : ce qui est vrai pour le 1er rang l'est pour les autres.
Comment as-tu classé pour le C1 : tu as bien classé par numéro atomique ? C'est la même chose ensuite
au deuxieme rang on a :
Donc si j'ai bien compris, comme on a comme S > O on s'arrete là, et on ne regarde pas plus loin ?au 2ème rang, pour le C "vers le haut", on a S, C (cycle) et H ; pour le C vers le bas O, O fantôme et N
Oui,
comme tu dois classer les substituants, tu t'arrêtes dès que tu as une différence
Si les 4 substituants sont identiques au 1er rang : tu t'arrêtes là
Si certains sont identiques au 1er rang, tu regardes le 2ème rang : si tu peux départager, tu t'arrêtes sinon tu vas voir plus loin
D'accord ! Je vous remercie beaucoup pour l'explication !
J'apprends toujours quelque chose avec vous !
Je vais également ajouter ca dans mon cours
