Dessiner Cycle en Newman

[leroisinge]

Bonjour,

Je voudrais avoir votre aide sur le problème suivant.
Voilà, je sais passer d'un Cram à un Newman, mais j'ai beaucoup de mal à passer d'un cycle en Cram à un Newman (donc un Newman "avec deux cercles").
Pourriez vous m'aider s'il vous plait ? (j'ai fait des recherches internet, mais ne c'est toujours pas clair).

Je vous joint l'exercice qui me pose problème.
(la bonne réponse est la réponse B)

Dans le corrigé, il est dit que "les substituts placés derrière dans la conformation Cram se placent en bas dans la conformation de Newman et les substituts placés devant dans la conformation Cram se placent en haut dans la conformation de Newman"
Si j'ai bien compris, cela est valable dans notre cas de figure seulement, pour un Newman avec "deux cercles". Pas pour un Newman simple. C'est ca ?

Merci beaucoup pour votre aide !

1 pièce jointe :

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[leroisinge]

(je sais que je vous en demande beaucoup, excuser moi)

[nlbmoi]

Bonsoir

Pour t'aider, tu peux faire du découpage et vérifier que un substituant en arrière plan en Cram figurera en bas quand tu regardes dans l'axe de la liaison C-C et donc apparaîtra en bas en Newman

[leroisinge]

Merci de votre aide, je vais réessayer.

Est ce qu'il y a une méthode pour passer d'un Cram cycle à un Newman avec "deux cercles " ?
Que symbolisent ces deux cercles ?

MISE A JOUR : il vaut mieux passer d'un Cram à une chaise puis à une Newman à deux cercles, c'est ca ? Comme ici https://en.wikipedia.org/wiki/Newman_projection

[A voir en vidéo sur Futura]

[nlbmoi]

Bonjour,

Passer par la forme chaise si tu veux mais c'est un risque double de se tromper.
En Newmann, tu regardes dans le sens d'une liaison C-C : le 1er C est représenté par le 1er cercle (en fait juste un point), le 2ème par un 2ème cercle plus gros
Tu peux le voir sur ton exemple les "petits" cercles sont reliés entre eux par l'oxygène qui correspond bien à ce que tu vois dans la projection de Fisher

[leroisinge]

D'accord ! Merci !
C'est deja plus clair !

Comment plaçons nous les différentes "pattes" des cercles ? C'est à dire les différents substituants du carbone.

Passer par la forme chaise si tu veux mais c'est un risque double de se tromper.

C'est vrai ! Merci de l'avoir mentionné.

[nlbmoi]

Comment plaçons nous les différentes "pattes" des cercles ? C'est à dire les différents substituants du carbone.

Tu peux les mettre où tu veux à priori (ou presque) car les liaisons bougent sans arrêt : toutefois, tu vois bien que pour que l'édifice soit le plus stable possible, il faut que les différents substituants soient le plus éloignés --> il faut donc que ces liaisons soient décalés comme c'est le cas dans ton 1er post.

Pour le C de devant : chaque substituant est à 120 ° pour répartir les 3 groupements autour du carbone
pour le C de derrière : même chose
Maintenant, tu pourrais très bien avoir le substituant du C de devant "en haut" (par exemple comme le Me(=méthyle CH3) sur la proposition B) et le groupement H du carbone arrière "en haut" sauf que là on a de la gêne stérique (dû à l'encombrement) --> en pratique, la liaison C1-C2 va tourner pour faire en sorte que le H du carbone de derrière soit le plus loin du groupement Me du 1er carbone mais tout en étant également le plus éloigné possible du H qui eset un autre substituant du 1er carbone de devant. En pratique, donc, les groupements du carbone arrière se placeront de manière à ce que visuellement ils se retrouvent au milieu des substituants du carbone de devant.
Tu peux voir par exemple ! http://dlecorgnechimie.fr/wp-content...nformation.pdf notamment en haut de la page 10

[leroisinge]

Merci nlbmoi, ce que vous me dites m'aide beaucoup. Les Newman à "deux cercles" me font beaucoup moins peur qu'au début !

J'aurais une question. Dans la pièce jointe, j'ai repris le Cram et le Newman correct de mon premier post.
Serait il correct de mettre le OR en vert "en bas, à gauche" par exemple. Il est en bas, car dans le Cram, il est à l'arrière du plan. Mais qu'en est t'il du placement "à gauche" ?

Car, dans un Newman "simple, avec un cercle", on met un élément "à gauche" ou "à droite" en fonction de s'il est en avant ou en arriere du plan en Cram.
Qu'en est il de notre Newman à deux cycles ?

1 pièce jointe :

[nlbmoi]

La difficulté dans ce genre d'exercice est de visualiser en 3D.
Pour t'aider avec tes mains : pose une main à plat sur une table, elle représente le plan de la feuille (et dans ta molécule ton cycle). Avec ton index tu pointes sur ta main à plat : elle représente une liaison en avant du plan (dans ta molécule, le groupement CH3 lié au carbone C6). SI tu prends ta main à plat + le doigt qui pointe et que tu le ramène au niveau de tes yeux, tu vois bien que ton groupement CH3 pointe vers le haut donc en Newman, on met en haut.
Inversement, si tu as une liaison derrière le plan (= tu pointes avec ton doigt en placant la seconde main en dessous de celle qui est à plat), tu verras qu'elle est bien vers le bas d'où le placement du groupement OR de ta molécule en bas dans Newman.

Maintenant, de quel côté ? Tu n'as pas trop le choix, car le C2 est lié à l'autre cycle (carbone C1) via l'atome d'oxygène : l'atome d'oxygène n'a pas le choix que d'être situé en bas à gauche donc forcément ton OR se place en bas à droite

[leroisinge]

Merci pour votre explication détaillée.

Je crois avoir compris quelque chose : ce qui est à gauche de l'axe vert en Cram reste à gauche en Newman, et de même pour ce qui est à droite. C'est ca ?
On voit que le OH en marron et le Me en rouge reste à gauche, et que le OR en bleu reste à droite, dans les deux représentations.

Mais, qu'est ce qui fait qu'un groupement sera sur une "branche" précise du Newman ? Par exemple pour le Me en rouge, pourquoi ne peut il pas etre à coté du carré jaune ?
Ou alors, pourquoi le OR "à droite" ne peut il pas etre au niveau du carré violet ?

Est ce que la réponse est ci dessous ?

Tu peux les mettre où tu veux à priori (ou presque) car les liaisons bougent sans arrêt : toutefois, tu vois bien que pour que l'édifice soit le plus stable possible, il faut que les différents substituants soient le plus éloignés --> il faut donc que ces liaisons soient décalés comme c'est le cas dans ton 1er post.

1 pièce jointe :

[leroisinge]

En Newmann, tu regardes dans le sens d'une liaison C-C : le 1er C est représenté par le 1er cercle (en fait juste un point), le 2ème par un 2ème cercle plus gros
Tu peux le voir sur ton exemple les "petits" cercles sont reliés entre eux par l'oxygène qui correspond bien à ce que tu vois dans la projection de Fisher

Que pensez vous de ma pièce jointe ?
C'est en voulant schématiser votre explication que je me rends compte que je n'ai pas bien compris.
Quelle image correspond à votre explication et est correcte ? Je vote pour celle à droite

1 pièce jointe :

[nlbmoi]

Bonjour,

je dirais aucune des 2 !

Dans ta représentation de Cram, tu regardes selon l'axe des 2 grandes flèches noires sur mon schéma : en Cram, ta molécule est "à plat sur ta feuille", pour passer en Newman tu prends ta feuille que tu places, toujours à plat, au niveau de tes yeux : ton oeil gauche voit dans l'axe C6-C5 et ton oeil droit dans l'axe C2-C3 donc oui effectivement ce qui est à gauche de ton trait vert reste à gauche en Newman (mais on pourrait très bien aussi regarder dans l'axe C3-C2 et C5-C6 et dans ce cas, il faut inverser : l'image de la feuille que tu amène à tes yeux te permettra de ne pas te tromper).

Le problème est que comme tu mets ta feuille à hauteur des yeux, tu ne vois vraiment que le 1er carbone (le 6 à gauche et le 2 à droite) car l'autre est caché par celui de devant --> on symbolise alors le carbone "caché" par un cercle.
Donc : un cercle = 2ème carbone dans l'axe dans lequel on regarde ; 1 point (le "Y" renversé) = le 1er carbone dans l'axe

maintenant, il nous reste à placer les constituants.

Ensuite, comme le CH3 (à gauche du C6) est au-dessus du plan de ta feuille en Cram, quand tu le mets à hauteur de tes yeux, il reste au-dessus de ta feuille donc il est au-dessus de tes yeux --> il se place donc "en haut")
De même O-CH3 est au-dessus de la feuille donc en haut en Newman
O-R est en-dessous : il le reste en Newman

newmann3.jpg

[leroisinge]

Bonjour Nlbmoi, et merci d'avoir pris le temps de m'écrire tout ca ! C'est très gentil !
J'ai beaucoup mieux compris !
Je vais imprimer votre message !

J'ai encore une petite question (après, je ne vous embêterai plus avec Newman)

Qu'est ce qui nous empeche d'intervertir le H et le OH comme je le fais dans ma pièce jointe ? Ils sont bien tout les deux en bas ?

1 pièce jointe :

[nlbmoi]

Non car le H est lié au 1er carbone C6 tandis que l'hydroxyle OH est lié au carbone C5

En Newman, tu as le 1er carbone qui est lié à H, Me, O et C6 (--> c'est bien la même chose que le C6 de Cram)
Le 2ème carbone (le "cercle") est lié à H, OH, C-O et C6 : c'est bien la même chose que le C5 de Cram

[leroisinge]

D'accord ! je vois !

et comment représentons nous des liaisons dans le plan en Newman ?
Par exemple, comme dans la pièce jointe.

1 piète jointe :

[nlbmoi]

Ce n'est pas possible : ton carbone est tétraédrique, tu ne peux pas avoir 3 substituants dans le même plan.

[leroisinge]

Ah mais oui, c'est vrai !
J'avais oublié !

Merci pour tout nlbmol. J'arrête de vous embêter !
A très bientot sur le forum !

Bonne fin de journée !