Pka de l'acide ascorbique

[inviteaabbf3f3]

J'ai une petite question sur la détermination du pka de l'acide ascorbique (celui à 4.1). En effet, je pense que l'hydroxyle en bas à gauche va pouvoir donner son H (du à la double liaison et à l'ester présents dans le cycle?) mais j'ignore comment évaluer son pka aux alentours de 4.1...
Pourriez-vous m'aider?

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[nlbmoi]

Bonjour,

En effet, la fonction acide à 4.1 correspond bien au H de la fonction énol C=C-OH : ceci s'explique par la stabilisation de la forme basique car la charge négative peut se délocaliser dans le cycle (on peut écrire plusieurs formes mésomères)..
Il est par contre difficile de prévoir cette "valeur" de 4.1 : on peut simplement dire que cet H là est le plus acide

[HarleyApril]

Bonjour

C'est un système de type malonique et en plus cyclique comme l'acide de Meldrum.
Ça peut donner des idées sur des valeurs possibles de pKa ... mais pas la valeur exacte


Cordialement