Disastéréosiomèrie :

[invite6a4591ea]

Bonsoir,

Je viens de relire un cours sur la chiralité et je ne comprend pas bien le concept de diastéréosiomèrie. Voilà ou j'en suis :

Deux isomère qui ne sont pas superposable à leur image miroir sont des énantiomères. Pour montrer qu'une molécule est un énantiomère on recherche un unique carbone asymétrique, ou un plan, ou centre de symétrie. La chiralité est le fait de ne pas être superposable à sont image miroir que l'on soit une molécule ou non. Donc deux énantiomères ont donc la propriété de la chiralité.

Deux stéréoisomère qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir sont des diastéréo-isomère Lorsque qu'il faut tourner autour de plus d'un carbone asymétrique pour passer d'un stéréoisomère à l'autre les stéréoisomère sont des diastéréo-isomère. Une molécule qui n'est pas un énantiomère est un diastéréoisomère. Une molécule diastéréoisomère est donc achirale.

Le composé méso est l'espèce chirale d'un diastéréosiomère comportant au moins un membre chirale. C'est là que sa coince si un diastéréosiomère est chirale cela veut dire que les disatéréoisomères peuvent être parfois chiraux parfois achiraux.

Ou sont mes erreurs ?
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[jeanne08]

Un carbone asymétrique C R est l’image dans un miroir d’un C S et non superposable. Un édifice chiral n’est pas superposable à son image dans un miroir
Soit un édifice avec deux C asymétriques C 1 et C 2 . Il y a quatre combinaisons possibles non superposables C1R - C2R et C1S-C2S qui sont des enantiomeres (chiraux donc) et C1R -C2S et C1S- C2R qui sont aussi deux enantiomeres mais C1R -C2R et
C1R -C2S sont des diastereoisomeres (non superposables et non images l’un de l’autre )
Si les deux C asymétriques jouent le même rôle on n’a pas besoin de mettre les numéros et
CR-CS et CS - CR sont superposables donc édifice non chiral mais CR-CR et CS-CS sont un couple d’enantiomeres

[Kemiste]

Bonjour.

Deux isomère qui ne sont pas superposable à leur image miroir sont des énantiomères. Pour montrer qu'une molécule est un énantiomère on recherche un unique carbone asymétrique, ou un plan, ou centre de symétrie. La chiralité est le fait de ne pas être superposable à sont image miroir que l'on soit une molécule ou non. Donc deux énantiomères ont donc la propriété de la chiralité.

Deux énantiomères sont deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir plan mais qui ne sont pas superposables. L'énantiomérie ne se limite pas à la présence d'un seul carbone asymétrique.

Deux stéréoisomère qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir sont des diastéréo-isomère Lorsque qu'il faut tourner autour de plus d'un carbone asymétrique pour passer d'un stéréoisomère à l'autre les stéréoisomère sont des diastéréo-isomère. Une molécule qui n'est pas un énantiomère est un diastéréoisomère. Une molécule diastéréoisomère est donc achirale.

Deux diastéréoisomères sont deux molécules non superposables et qui ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir. On ne passe pas d'un diastéréoisomère à un autre par simple rotation au niveau d'une liaison C-C. Dans ce cas, on aurait deux molécules identiques. Attention également, une molécule qui n'est pas un énantiomère n'est pas forcément un diastéréoisomère mais un stéréoisomère qui n'est pas un énantiomère est un diastéréoisomère. Un diastéréoisomère n'étant pas superposable à son image dans un miroir plan est chiral.

Le composé méso est l'espèce chirale d'un diastéréosiomère comportant au moins un membre chirale. C'est là que sa coince si un diastéréosiomère est chirale cela veut dire que les disatéréoisomères peuvent être parfois chiraux parfois achiraux.

Un composé méso est un cas particulier où un stéréoisomère possède un plan de symétrie et un nombre pair de carbones asymétriques. Comme il est superposable à son image dans un miroir, il est achiral. C'est un cas à différencier du diastéréoisomère qui, lui, n'est pas superposable à son image dans un miroir.

[invite6a4591ea]

N'y a t'il pas un dernier cas : même molécule obtenu par miroir plan puis rotation et donc achiral ? Donc l'assertion pas disatéreoisomère implique énantiomère est inexacte...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Une rotation ne donne pas une nouvelle molécule, il s'agit toujours de la même molécule. De plus, les énantiomères et les diastéréoisomères ne donnent pas la même molécule avec un miroir.

[invite6a4591ea]

Donc si on récapitule*: énantiomère toujours chiraux. Méso toujours achiral. Disastéréoisomère chiral dans 90*% des cas MAIS lorsqu’il y a un plan et ou un centre de symétrie au centre de deux carbones asymétrique composé méso donc achiral par définition. En clair la diastéréosimérie n’apprend rien sur la chiralité.

[Kemiste]

Pourquoi cette valeur de 90 % ? Attention, des diastéréoisomères ce ne sont pas que des molécules qui ont au moins deux carbones asymétriques. On retrouves des diastéréoisomères, par exemple, avec des alcènes qui n'ont aucun carbone asymétrique (configuration Z/E). Beaucoup de diastéréoisomères sont donc achiraux.

[Deedee81]

Salut,

Un détail (je le dis juste parce que ça m'a piqué les yeux)

Disastéréoisomère

Il y a un s de trop.
C'est un vrai disastre