Interprétation spectre RMN

[invite5f4c6105]

Bonjour a tous, j’aimerai savoir si vous pouviez m’apporter votre aide pour analyser mon spectre RMN.

D’après la molécule j’avais déduis:
A : 6H, intensité = 6, 1 voisin => doublet
B : 1H, intensité =1, 3 voisins + 2 voisins => triplet de septuplet
C : 2H, intensité = 2, 2 voisins + 1 voisin => triplet de doublet
D: 2H, intensité =2, 2 voisins => triplet
E: 1H, intensité =1, 0 voisin => singulet

Et pour les déplacements chimiques :
A=0,9 ppm
B=1,6 ppm
C=1,5 ppm
D=3,5 ppm
E= 1-5 ppm
( j’ai utilisé une table d’incrémentation)

Or ça ne correspond pas à ce que j’observe sur le spectre, j’ai même l’impression vu les intégrations que le H d’un OH est confondu avec un des autres H mais je ne sais pas si c’est possible ?
Merci d’avance !
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[invite5f4c6105]

Si c’est possible j’aimerai bien que quelqu’un essaye de me répondre car c’est très urgent ��

[Resartus]

Bonjour,
Quelques élements de réponse :
1) quand les hydrogènes voisins, bien que différents, ont des caractéristiques proches, on peut les assimiler à des hydrogènes identiques. C'est très souvent le cas dans les séquences CH3-, -CH2- ou -CH=. Ainsi :
-on peut considèrer le carbone Jaune comme ayant 8 voisins, soit un nonuplet (mais les deux extrêmes sont très faibles -cf le triangle de pascal- et presque invisibles.)
-on peut traiter les deux carbones bleus (D) comme ayant 3 voisins, soit un quadruplet

2) Les H derrière O, et surtout des fonctions alcools, ont des déplacements très variables, en raison des possibilités de liaisons hydrogène avec les molécules voisines, et peuvent donner des résultats surprenants,

Ici, l'hydrogène violet donne un pic étalé unique, mais qui par malchance se mélange avec le quadruplet des carbones bleus, ce qui explique l'intégration de 3

L'autre effet, plus surprenant, est que le massif D, au lieu de donner le triplet attendu, donne un quadruplet, comme si l'hydrogène derrière l'oxygène était identique à ceux du groupe CH2.

Mais, il serait tout à fait possible, qu'à des concentrations ou des ph différents, on ait une forme de massif plus conforme

[invite5f4c6105]

Merci pour votre réponse ! Vous pensez donc que le quadruplet a 1,5 ppm correspond au groupe D ? Et que le multiplet a 3,5 ppm correspond au groupe C? Car je ne vois pas pourquoi le groupe C donnerait un septuplet

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bonjour,
Euh, non
Désolé, je n'avais pas tout vérifié sur votre texte, et je ne m'étais basé que sur le graphique avec les couleurs.
Je récapitule pour éviter toute incompréhension
groupe A (rouge) 6H, doublet à 0,9 ppm (OK)
Le groupe B (jaune) 1H est bien à environ 1,6 ppm, mais c'est à interpréter comme un nonuplet (9 pics, mais dont 2 sont très peu visibles, donc ressemble à un septuplet)
De même le groupe C(vert) 2H est bien à 1,5 environ et est à interpréter comme un quadruplet
Le groupe E (violet) 1H est un pic diffus aux environs de 1,5, qui se superpose au quadruplet C. C'est pour cela que l'intégration du massif à 1,5 donne 3 et pas 2 seulement
Le groupe D (bleu) 2 H se trouve à 3,5 pmm et devrait normalement être un triplet, mais bizarrement il ressemble à un quadruplet, ce qui me surprend, et c'est peut-être lié à une perturbation par le OH voisin

[Resartus]

Re,
C'est quand même très bizarre, et j'aurais dû commencer par cette question : êtes-vous sûre que c'est bien cette molécule dont on vous a fourni le spectre?
Voici un exemple trouvé sur internet de mesure NMR pour le 3 méthyl butanol
https://www.sigmaaldrich.com/spectra...FNMR010870.PDF
On trouve un pic du OH bien séparé autour de 2,2, un pic à 3,5 qui ressemble bien au triplet attendu, et une intégration autour de 1,5 avec seulement deux hydrogènes.
Un tel spectre est bien plus crédible pour cette molécule...