Interprétation d'un spectre

[inviteb233d7ea]

bonjour a tous voici ma question on a fait une extraction du 4-nitrobenzoique on la deprotonné avec HCO3- puis on la reprotonné avec Hcl a la fin on a pris son spectre IR le probleme c'est qu'on a pas obtenu une lare bande forte de -OH ACIDE ( entre 2600 et 3300) mais une large bande de très faible intensité (entre 2600 et 3300). En revanche, les autres bandes ( NO2, C-N ect) ont une intensité normale. Du coup le problème provient sûrement du -OH de l'acide carboxylique qui selon moi est resté déprotoné (donc HCl ne l'a pas reprotoné) ce qui voudrait dire qu'il reste du p-nitrobenzoate dans le solide or je me demande s'il peut rester dans un solide sans eau (pas de liaison OH au dessus de 3300 cm-1).
Qu'en pensez-vous ?
Merci d'avance
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[inviteb233d7ea]

voici le spectre IR

[inviteb6ed1325]

Salut,

Effectivement la bande -OH acide devrait sortir! Comme tu dis l'acide n'a peut-être pas été reprotonné la molécule et ton solide est le benzoate avec le contre-ion de HCO3- (sodium j'imagine). Si la solution n'était pas franchement acide (tu n'as pas mis assez de HCl ou trop d'hydrogénocarbonate donc, et la protonation n'a pas pu se faire), tu devrais trouver sans ambiguité les vibration C-O du carbonyle un peu affaiblies (il y a délocalisation entre les deux oxygènes, le carbonyle n'est plus vraiment une double liaison). Cependant il y a peut-etre eu une décarboxylation, comme la charge moins générée peut être stabilisée par le cycle et encore plus avec l'effet attracteur du groupement nitro, du dixoyde de carbone est dégagé.. dans ce cas tu ne dois pas observer les bandes C-O. Cette dernière hypothèse étant moins probable et pas sûr du tout, je te conseille de refaire l'expérience (si tu peux!) et de vérifier le pH : si c'est acide (pH = 2 environ devrait suffire) et que tu ne trouve de nouveau pas la bande -OH, alors c'est peut-etre la deuxième hypothèse! En espérant t'avoir aidé