[EXO] Lidocaïne isomères

[arthur1234]

Bonjour, dans un exercice on me demande de trouver l'énantiomère et un diastéréoisomère de la lidocaïne analogue.lidocaïne analogue.png

Est-ce que les isomères que j'ai représentés sont justes (je n'ai pas très bien compris comment faire) ?Capture.PNG

Dans l'attente de votre réponse, cordialement
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[Resartus]

Bonjour,

Cette question est bizarre : si elle est bien telle que vous l'avez copiée, je vois deux possibilités :

1) soit on considère, comme vous l'avez fait, qu'il n'y a que le carbone qui est asymétrique : dans ce cas, votre éniantomère est juste, mais la demande de fournir un diastéréomère est un piège, car il n'y a ni un deuxième carbone asymétrique, ni une autre possibilité de diastéréomérie. Il faut donc répondre qu'il n'en existe pas.

2) soit (plus subtil ) il faut considèrer que l'amine tertiaire peut également être asymétrique(ce qui n'est possible qu'à très basse température, car à température ordinaire, il y a de rapides inversions autour de l'azote par "effet parapluie", mais c'est peut-être au délà de votre niveau d'étude actuel).
Dans ce cas, il faut dessiner les 4 possibilités, et il y aura un enantiomère et deux diastéréomères
Mais la question écrite serait quand même un piège, car il aurait fallu que la formule fournie indique aussi la situation 3D autour de l'azote

PS : la lidocaine elle-même (sans le méthyle) est généralement considérée comme non chirale, ce qui va plutôt dans le sens de la première interprétation

[arthur1234]

Merci pour votre réponse, sinon pour être exact, la question de l'exercice est : "trouver l'énantiomère et un diastéréoisomère de la molécule que vous avez choisi" et comme j'avais sélectionné la lidocaine analogue... c'est pour cela que la question que j'ai posé sur le forum est bizarre.

Dans mon cours, on ne se concentre que sur les carbones asymétriques pour trouver les autres formes d'une molécule du coup est-ce que je dois répondre que ma molécule n'a pas de diastéréoisomères car elle ne possède que 1 seul carbone asymétrique ?
(pour l'énantiomère j'ai compris)
Cordialement

[Kemiste]

Bonjour

Peut-être faudrait-il choisir une molécule possédant deux carbones asymétriques par exemple ?

Si tu n'as qu'un seul carbone asymétrique (et rien d'autres permettant une stéréoisomérie) oui tu ne peux répondre que ta molécule ne possède pas de diastéréoisomères.

[A voir en vidéo sur Futura]

[arthur1234]

Ok merci, j'ai tout compris.
Bonne soirée

[HarleyApril]

Bonjour,

Cette question est bizarre : si elle est bien telle que vous l'avez copiée, je vois deux possibilités :

1) soit on considère, comme vous l'avez fait, qu'il n'y a que le carbone qui est asymétrique : dans ce cas, votre éniantomère est juste, mais la demande de fournir un diastéréomère est un piège, car il n'y a ni un deuxième carbone asymétrique, ni une autre possibilité de diastéréomérie. Il faut donc répondre qu'il n'en existe pas.

2) soit (plus subtil ) il faut considèrer que l'amine tertiaire peut également être asymétrique(ce qui n'est possible qu'à très basse température, car à température ordinaire, il y a de rapides inversions autour de l'azote par "effet parapluie", mais c'est peut-être au délà de votre niveau d'étude actuel).
Dans ce cas, il faut dessiner les 4 possibilités, et il y aura un enantiomère et deux diastéréomères
Mais la question écrite serait quand même un piège, car il aurait fallu que la formule fournie indique aussi la situation 3D autour de l'azote

PS : la lidocaine elle-même (sans le méthyle) est généralement considérée comme non chirale, ce qui va plutôt dans le sens de la première interprétation

L'amine portant deux éthyles, elle ne donnera pas lieu à des phénomènes de chiralité.
Avec un aromatique portant deux groupements en ortho et ortho', on pourrait imaginer de l'atropo-isomérisme, mais il n'y en a pas dans le cas présent

cordialement